ни (т. пл. 75-76 В° С) з характерним запахом, малорозчінна у воді, розчинна у хлороформі, діетіловому ефірі та бензолі. 8-Гідроксіхінолін добувають нагріванням орто- амінофенолу з гліцеріном и сірчаною кислотою в прісутності орто-нітрофенолу (синтез Скраупа) або сплавленням 8-хінолінсульфокіслоті з лугами.
В
В
Зх іонамі багатьох металів (Mg 2 + , Al 3 + , Zn 2 + , Mn 2 + , Зі 2 + , Ni 2 + , Cu 2 + , Fe В» + , Fe ' + та ін.) 8-гідроксіхінолін утворює малорозчінні у воді комплекси (хелати).
В
На Цій Властивості грунтується! застосування 8-гідроксіхіноліну як аналітічного реагенту.
Ряд похідніх 8-гідроксіхіноліну Використовують у медічній практіці як протімікробні засоби. До них відносяться Такі лікарські препарати, як хінозол, нітроксолін (5-НОК) i ентеросептол:
В
Вважають, что їх бактерицидна дія віклікана зв'язування іонів Со 2 + , необхідніх для жіттєдіяльності мікроорганізмів.
Ізохінолін (бензо [ з ] пірідін) є ізомером хіноліну. Молекула ізохіноліну, як и хіноліну, Складається з конденсованіх пірідінового та бензольного ціклів, альо, на відміну від хіноліну, циклі з'єднані Вздовж зв'язку З 3 -С 4 пірідінового кільця.
Нумерацію атомів ізохінолінового ядра проводять згідно з правилами ІЮПАК Наведеним способом.
Ізохінолін безбарвна крісталічна Речовини (т. пл. 24,6 В° С), розчинна у воді, етанолі, діетіловому ефірі, хлороформі та бензолі.
За хімічними властівостямі ізохінолін мало чім відрізняється від хіноліну. За рахунок гетероатома ВІН віявляє оснбвні Властивості та легко утворює СОЛІ з кислотами, алкіл-і ацілгалогенідамі. Як основа ізохінолін Трохи сільніше хіноліну (рК ВН + ізохіноліну 5,14; рК ВН + хіноліну 4,94).
Реакції електрофільного заміщення, як и в ядрі хіноліну, проходять здебільшого в положеннях 5 и 8. Нуклеофільне заміщення в ізохіноліновому ціклі відбувається Переважно у положенні 1.
В
При відновленні ізохіноліну, як и у молекулі хіноліну, в Першу Черга гідрується пірідінове ядро. Так, при Дії натрієм в етанолі або Водного над нікелевім каталізатором ізохінолін відновлюється до 1,2,3,4-тетрагідроізохіноліну. br/>В
За жорсткішіх умів гідруванню піддається и бензольної кільце. При окісненні ізохіноліну Лужний розчин КМПО 4 утворюється суміш фталевої та 3,4-пірідіндікарбонової кислот:
В
Під дією органічніх пероксикислот ізохінолін окіснюється по гетероатому, утворюючі N-оксид.
В
Ядро ізохіноліну є структурним фрагментом молекул алкалоїдів ізохінолінового ряду - папаверину, морфіну, кодеїну та ін.
1.4! застосування хінолінів
Хінолі...
