з 10ПЂ-електронів, яка задовольняє правилу Хюккеля.
За хімічними властівостямі хінолін нагадує пірідін. Йому характерні Реакції за участь гетероатома, Реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення атомів Водного хінолінового ядра, а такоже Реакції окиснення та відновлення.
1. Реакції по гетероатому. Наявність у молекулі хіноліну атома азоту пірідінового типом надає сполуці основних властівостей. Як основа хінолін Дещо слабшій від пірідіну (рК вн + хіноліну в Н 2 Про становіть 4,94; pK DH + пірідіну 5,25).
За участь гетероатома хінолін, аналогічно пірідіну, утворює СОЛІ з сильними кислотами, алкіл-і ацілгалогенідамі:
В В
2. Реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення. Через електроно-акцепторні Вплив гетероатома в молекулі хіноліну електронна Густина зменшіть у порівнянні до йо бензоаналогу - нафталіну - та розподілена нерівномірно: у пірідіновому кільці вона нижчих, чем у бензольному. Тому при Дії електрофільнімі реагентами заміщення Переважно іде по бензольному кільцю, а нуклеофільнімі - по пірідіновому.
Реакції електрофільного заміщення в молекулі хіноліну проходять здебільшого в положеннях 5 и 8. Так, при нітруванні нітруючою сумішшю утворюється суміш 5 - и 8-нітрохінолінів, сульфування концентрованою сірчаною кислотою при 220 В° С приводити до Утворення 8-хінолінсульфокіслоті, а при 300 В° С - термодінамічно вігіднішої 6-хінолінсульфокіслоті (за ціх умів 5 - и 8-ізомері перегруповуються в 6-ізомер).
В
У Реакції нуклеофільного заміщення хінолін вступає легше, чем пірідін. При цьом, як и в кільці пірідіну, нуклеофільній атаці піддається Переважно положення 2. Так, при Дії на хінолін амідом натрію в середовіщі рідкого аміаку утворюється 2-амінохінолін, з гідроксідом калію при 280-300 В° С хінолін утворює 2-гідроксіхінолін:
В
3. Реакції Відновлення и окиснення . Відновлення хіноліну проходити передусім у пірідіновому ядрі. При Дії більшості відновніків з високим виходом утворюється 1,2-дігідрохінолін, у прісутності нікелю Ренея хінолін відновлюється Водного до 1,2,3,4-тетрагідрохіноліну. Каталітічне гідрування за жорсткий умів торкається такоже бензольного кільця. br/>В
Окиснення хіноліну та йо гомологів з заміснікамі в бензольному ядрі дією перманганатом калію в Лужному середовіщі супроводжується розщепленням бензольного кільця та приводити до Утворення 2,3-пірідіндікарбонової кислоти (хінолінова кислота).
В
Аналогічно пірідіну, в прісутності пероксикислот хінолін окіслюється по гетероатому з Утворення N-оксиду:
В
1.3 Властивості похідніх хіноліну
Хінолінове ядро ​​є структурним фрагментом молекул Деяк алкалоїдів та лікарськіх ЗАСОБІВ.
8-Гідроксіхінолін. Це безбарвна крісталічна Речови...
