О
бутаналь Н
СН 3 - СН = СН 2 + СО + Н 2
СН 3 - СН - С = О
СН 3 Н
2-метілпропаналь
5) Гідроліз дігалогенпроізводних. Якщо обидва галогену знаходяться при первинному вуглецевому атомі, то утворюється альдегід, якщо при вторинному - кетон.
СН 3 - СН 2 - С - CL 2 + HOH 2HCL + CH 3 - CH 2 - C = O
H H
1,1-діхлорпропен пропеналь
СН 3 - С - CH 3 + HOH 2HCL + CH 3 - C = O
CL CL CH 3
2,2-діхлорпропан пропанон
Мурашиний альдегід - газ, інші нижчі альдегіди і кетони - рідини, легко розчинні у воді; альдегіди володіють задушливим запахом, який при сильному розведенні стає приємним (квітковим або фруктовим). Кетони пахнуть досить приємно. Отже карбоніл = С = О носій запаху, тому альдегіди і кетони застосовуються в парфумерній промисловості. температура кипіння альдегідів і кетонів зростає в міру збільшення молекулярної ваги.
Природа карбонільної групи
Більшість реакцій альдегідів і кетонів обумовлено присутністю карбонільної групи. розглянемо природу карбонила = С = О. наприклад,
R - C = O
H
1.углерод з киснем у карбоніли пов'язані подвійним зв'язком: одна сигма - зв'язок, інша пі - зв'язок. За рахунок розриву П- зв'язку у альдегідів і кетонів йдуть реакції приєднання (нуклеофільного типу):
R - C = O R - C - O : p> H H
Кисень є більш електронегативний елементом, ніж вуглець, і тому електронна щільність у атома кисню більше, ніж у атома вуглецю. При реакціях приєднання до вуглецю буде приєднуватися Нуклеофільність частина реагенту, до кисню - електрофільна частину.
2.пріреакціях заміщення може заміщатися кисень карбонила. При цьому відбувається розрив подвійного зв'язку між С і О
3.карбоніл впливає на зв'язку С - Н в радикалі, послаблюючи їх, особливо в альфа-положенні, тобто поряд з карбонільної групою.
Н Н Н
Н - О± З - О’ С - Оі С - С = О
Н Н Н Н
При дії вільних галогенів буде заміщатися водень у вуглецевому радикалі при альфа-вуглецевому атомі.
СН 3 - СН 2 - СН 2 - С = О + СL 2 CH 3 - CH 2 - CH - C = O + HCL
ВІН CL OH
О±-хлормасляний альдегід
Хімічні властивості
З усіх класів органічних сполук альдегіди і кетони самі реакционноспособниє. Причому в хімічному відношенні альдегіди більш активні, ніж кетони. Для них характерні такі реакції: окислення, приєднання, заміщення, полімеризації, конденсації. Для кетонів НЕ характерні реакції полімеризації.
Р...
