еакції окислення
Альдегіди окислюються легко, навіть слабкими окислювачами HBrO, [Ag (NH 3 ) 2 ] OH, розчин Фелінга. При окисленні альдегідів утворюються карбонові кислоти. br/>
СН 3 - С = О + О СН 3 - С = О - оцтова кислота
М ВІН
Якщо окислювачем є [Ag (NH 3 ) 2 ] OH , То виділяється вільний срібло (реакція В«срібного дзеркалаВ» - це якісна реакція на альдегіди).
СН 3 - С = О + 2 [Ag (NH 3 ) 2 ] OH СН 3 - С = О + 2 Ag + 4 NH 3 + Н 2 Про
Н ВІН
Окислення кетонів відбувається набагато важче і тільки сильними окислювачами. Продуктами окислення є карбонові кислоти. При окисленні кетона утворюється спіртокетон, потім дикетонами, який, розриваючись, утворює кислоти.
СН 3 - СН 2 - С - СН 2 - СН 3 + Про СН 3 - СН - С - СН 2 - СН -Н2О + Про СН 3 sub> - С - С - СН 2 - СН 3 + О + Н2О
О ВІН Про Про Про
діетілкетон спіртокетон дикетонами
СН 3 - С = О + О = С - СН 2 - СН 3
ВІН ВІН
оцтова к-та пропіонова к-та
У разі змішаного кетона окислювання протікає за правилом Попова - Вагнера, тобто головний напрямок реакції - окислення сусіднього з карбоніли найменш гідрованого атома вуглецю. Але крім з головним напрямком буде і побічна напрямок реакції, тобто окислиться вуглецевий атом з іншого боку карбонила. При цьому утворюється суміш різних карбонових кислот.
СН 3 - С - СН - СН 3 - спіртокетон + О - Н 2 Про
Про ОН
СН 3 - С - СН 2 - СН 3 ОН Про
Про СН 2 - С - СН 2 - СН 3 + О - Н 2 Про
бутанон-2 спіртокетон
СН 3 - С - С - СН 3 + О + Н2О 2 СН 3 - С = О
Про Про ОН
дикетонами оцтова кислота
СН-С - СН 2 - СН 3 + О + Н2О НС = О + СН 3 - СН 2 - С = О
Про Про ОН ВІН
дикетонами мурашина к-та пропіонова к-та
В
Реакції приєднання
Протікають за рахунок розриву пі-зв'язку в карбоніли. Ці реакції нуклеофільного приєднання, тобто спочатку до позитивно зарядженого вуглецю карбонила приєднується Нуклеофільність частина реагенту зі вільної електронної парою (протікає повільно):
= С + = О - +: Х - = С - Про -
Х
Друга стадія - приєднання протона або іншого катіона до утворився аниону (протікає швидко):