ньому розподіляється за трьома з п'яти доступних р-орбіталей. Ця система включає два однакових орто-вуглецевих атома по відношенню до sp3-гібрідізоваіному атому вуглецю і один пара-вуглецевий атом по відношенню до цього ж атому. Два еквівалентних мета-положення кільця не несуть формального заряду, але вони, безсумнівно, мають злегка електропозитивний характер через сусідніх позитивно заряджених атомів вуглецю:
[3]
При утворенні ? -комплексів відбувається різке збільшення електричної провідності розчину.
Основним шляхом перетворення ареноніевих іонів в розчині є відрив протона з регенерацією ароматичної системи.
Оскільки при утворенні аренонневого іона в ароматичному кільці локалізується цілий позитивний заряд, вплив електронних ефектів замісників на відносну стабільність ? - комплексів має бути значно більше, ніж у випадку ? - комплексів.
Таким чином, можна очікувати, що реакція електрофільного заміщення відбуватиметься через стадію утворення спочатку ? - комплексу, а потім ? - комплексу. [2]
Ізомерні ? - комплекси
У перехідному стані, що передує утворенню ? -комплексу, між молекулою монозаміщені бензолу С6Н5Х і позитивно зарядженим електрофілом Е + заряд поділений між атакуючим електрофілом і бензольні кільцем. Якщо перехідний стан В«раннєВ» (схоже на реагенти), то заряд в бензольному кільці невеликий і в основному локалізована на електрофілов, а якщо перехідний стан В«пізнішеВ» (схоже на ареноніевий іон), то заряд в основному локалізована на атомах вуглецю бензольного кільця. Для реакцій монозаміщених бензолів можуть існувати чотири комплекси: орто-, мета-, пара-і ІПСОА-:
В
орто- мета- пара- ІПСОА-
Відповідно з цим можуть бути чотири різних перехідних стану, енергія яких залежить від ступеня взаємодії заступника Х з позитивним зарядом кільця. У В«пізньомуВ» перехідному стані полярний ефект заступника Х повинен бути виражений сильніше, ніж у В«ранньомуВ» перехідному стані, але якісно вплив одного і того ж заступника має бути однаковим. p align="justify"> З орто-, мета-і пара-комплексів утворюються продукти заміщення водню (шляхом відщеплення протона), але з ІПСОА-комплексу може утворитися продукт заміщення групи Х шляхом відщепл...
