Реакції, що йдуть за цим механізмом, повинні характеризуватися високою чутливістю швидкості до електронних ефектів заступників, так як проміжний интермедиат є катіоном. Крім того, якщо скоростьопределяющей стадією є перша, в якій не відбувається порушення зв'язку С-Н, реакція не повинна супроводжуватися значним кінетичним ізотопним ефектом. p align="justify"> При взаємодії ароматичних сполук з електрофільними реагентами може відбуватися утворення двох типів комплексів, які можуть бути інтермедіатами в реакціях електрофільного заміщення. Якщо електрофільний агент не руйнує істотно електронну ? - систему ароматичного ядра, утворяться ? - комплекси.
Існування ? - комплексів підтверджується даними УФ-спектроскопії, змінами в розчинності, тиску пари, температурах замерзання. Освіта ? - комплексів доведено, наприклад, для взаємодії ароматичних вуглеводнів з хлороводородом або іоном Ag +:
В
Так як електронна будова ароматичного кільця змінюється незначно (можна провести аналогію між цими комплексами та комплексами з переносом заряду), при утворенні ? -комплексів не відбувається істотних змін у спектрах, не спостерігається збільшення електричної провідності. Вплив електронних ефектів замісників в ароматичному кільці на стабільність ? - комплексів порівняно невелика, так як перенесення заряду в ? -комплексах малий.
При розчиненні ароматичних вуглеводнів у рідкому фтороводород відбувається протонирование молекули ароматичного вуглеводню з утворенням ареноніевого іона, і виходять комплекси іншого типу - ? - комплекси. [2]
Стійкість ? -комплексів (ареноніевих іонів), на відміну від стійкості -комплексів, дуже сильно залежить від числа і природи заступників в бензольному кільці. [1].
Утворенню ? -комплексів сприяє стабілізація протівоіона за рахунок взаємодії з фторидом бору (Ш) або іншими кислотами Льюїса:
В
У присутності кислот Льюїса ? -комплекси утворюються і з хлороводородом. [2]
Проміжний ? - комплекс має кілька резонансних структур і вельми нагадує В«СупеРаллі-катіонВ» тим, що позитивний заряд в ...
