спиртів - фитола і метилового. Емпірична формула - C 55 H 72 О 5 N 4 Mg. Хлорофілін являє собою азотовмісна металлорганические сполука, що належить до магнійпорфірінам.
2.2 Хімічні властивості
В хлорофілі водень карбоксильних груп заміщений залишками двох спірит - метилового СН 3 ОН і фитола З 20 Н 39 ОН, тому хлорофіл є складним ефіром. На малюнку дана структурна формула хлорофілу а. Хлорофіл b відрізняється тим, що містить на два атоми водню менше і на один атом кисню більше (замість групи СН 3 група СНТ). У зв'язку з цим молекулярна маса хлорофілу а - 893 і хлорофілу b - 907.
У 1960 р. Г.Б. Вудворд здійснив повний синтез хлорофілу.
Синтез хлорофілу а - одна з чудових досягнень в галузі органічної хімії. Повний синтез включає 46 стадій. Його основні етапи представлені схемами 2 і 3.
Рис.3. Будова хлорофілу а (А) і хлорофілу b (Б)
Перший етап полягає в послідовному синтезі порфірину VII з чотирьох піролів-попередників кілець AD молекули хлорофілу через два діпірролілметана (схема 2).
Другий етап - перетворення порфирина VII в тріметіловий ефір хлорину е 6 (VIII) з транс-конфігурацією при атомах С - 17 і С - 18 (так звана пурпуріновая реакція; схема 3), остання циклизация якого наводить до хлорофілу а.
У центрі молекули хлорофілу розташований атом магнію, який з'єднаний чотирма атомами азоту піррольних угруповань. У піррольних угрупованнях хлорофілу є система які чергуються подвійних і простих зв'язків. Це N є хромофорна група хлорофілу, яка обумовлює поглинання певних променів сонячного спектра і його забарвлення. Діаметр порфіринового ядра складає 10 нм, а довжина фітольного залишку - 2 нм. Відстань між атомами азоту піррольних угруповань в ядрі хлорофіл становить 0,25 нм. Цікаво, що діаметр атома магнію дорівнює 0,24 нм. Таким чином, магній майже повністю заповнює простір між атомами азоту піррольних угруповань. Це надає ядру молекули хлорофілу додаткову міцність.
Ще К.А. Тімірязєв ??звернув увагу на близькість хімічної будови двох найважливіших пігментів: зеленого - хлорофілу листя і червоного - геміну крові. Дійсно, якщо хлорофіл відноситься до магнійпорфірінам, то гемин - до железопорфіріна. Подібність це не випадково і служить ще одним доказом єдності всього органічного світу. Однією зі специфічних рис будови хлорофілу є наявність в його молекулі крім чотирьох гетероциклов ще однієї циклічної угруповання з п'яти вуглецевих атомів - ціклопентанона. У Циклопентанова кільці міститься кетогруппу, що володіє великою реакційною здатністю. Є дані, що в результаті процесу енолізаціі за місцем цієї кетогрупи до молекули хлорофілу приєднується вода. Молекула хлорофілу полярна, її порфириновой ядро ??володіє гідрофільними властивостями, а фітольний кінець - гідрофобними. Ця властивість молекули хлорофілу обумовлює певне розташування її в мембранах хлоропластів. Порфириновая частина молекули пов'язана з білком, а фітольная ланцюг занурена в ліпідний шар.
Витягнутий з листа хлорофіл легко реагує як з кислотами, так і з лугами. При взаємодії з лугами відбувається омилення хлорофілу, в результаті чого утворюються два спирту і лужна сіль кислоти хлорофіліну. У интактном живому аркуші від хлорофілу ...
