п-бен-зілоксінітробензол (II), який відновлюють у присутності нікелевого каталізатора до п-бензілоксіанілі-на (III), і останній диазотируют нітритом натрію в солянокислой середовищі. Отриманий п-бензілоксіфенілдіазо-ний хлорид (IV) без виокремлення піддають взаємодії з калієвої сіллю З-карбоксіпіперідона-2 (V). Утворився п-бензілоксіфенілгідразон піперідіндіо-на-2, 3 (VI) циклізують по Фішеру у присутності сірчаної кислоти. Продукт (VII) - обмилюють їдким калі з розкриттям лактамного кільця і ​​при подальшій обробці оцтовою кислотою виділяють 5-бензілоксі-триптамін-2-карбонову кислоту (VIII). Щоб уникнути повторного замикання лактамного циклу здійснюють фталильная захист первинної аміногрупи і N-фтало-5-беізілоксітріптамін-2-карбонову кислоту піддають термічному декарбоксилюванню до М-фтало-5-бен-зілоксітріптаміна (IX). У з'єднанні IX зняття М-ФТА-лільной захисту проводять гідразінгідратним методом, О-бензильну захисту - гидрогенолизом у присутності паладієвого каталізатора. Отриманий серотонін виділяють у вигляді адипінат XI. Метод є переважним в порівнянні з іншими описаними в літературі способами синтезу серотоніну: з м-нітробензальдегіда через м-оксібензальдегід, 2-нітро-5-оксібензальдегід, 2-нітро-5-бензілоксі-ОІ-нітростірол і 5-бензілоксііндол з подальшою конденсацією з оксалілхлорид, обробкою дібензіламіном, відновленням алюмогідрідом літію і каталітичним зняттям О-бензильну захисту (І стадій із загальним виходом 11%); з о-хлорбензойної кислоти через 2-хлор-5-нітробензойною кислоту, 2-хлор-5-аминобензойную кислоту, 2-хлор-5-бензілоксібензойную кислоту, 2-М-карбоксіме-тил-М-ацетиламіно-5-бензілоксібензойную кислоту, 1-ацетил-З-ацетокси-5-бензілоксііндол, 1-ацетил-5-бензілоксі-індоксіл з наступною конденсацією з циануксусная кислотою, відновленням нітрильної групи алюмогід-Рідом літію і каталітичним зняттям п-бензильну захисту (11 стадій із загальним виходом 11%); по реакції Фішера з п-бензілоксіфенілгідразіна і важкодоступного ацеталя Оі-аміномасляної альдегіду, з діетилового ефіру янтарної кислоти і етілформіат через ОІ-формил-пропіонову кислоту та її п-бензілоксіфенілгідразон із застосуванням реакції Фішера, перетворенням 3-карбето-ксіметіл-5-бензілоксіідола через гідразид в амід і відновлення останнього алюмогідрідом літію (8 стадій із загальним виходом 10,5%); з п-бензілоксіаніліна через п-бензілоксіфенілдіазоній хлорид і продукт взаємодії останнього з етиловим ефіром а-ацетил-б-фтало-довалеріановой кислоти з подальшої циклізацією за Фішером та зняттям N-фталильная і О-бензильну захисних груп (Дев'ять стадій із загальним виходом ~ 11%). p> п-Бензілоксінітробензол (II). p> Суміш 252 г п-нітрофен-Нола (I), 1,92 л, ізопропілового спирту, 134 мл 42% розчину їдкого натру і 250 мл хлористого бензилу кип'ятять 6 год, охолоджують до 15 В° С і залишають при цій температурі на 2 год Осад II відфільтровують, промивають ізо-пропилові спиртом (2 рази по 120 мл) і водою (3 рази по 500 мл). Отримують 387,7 г (93%) II з т. пл. ...
