Щоб запобігти насування катастрофи, Великий князь Литовський змушений був змінити своє ставлення до політики Московського князівства. Однією зі спроб зміни політичного курсу по відношенню до могутнього східного сусіда став пошук шляхів примирення через укладення шлюбного союзу між Великим князем Литовським Олександром і дочкою Великого князя Московського Оленою Іванівною.
Восени 1492 в Москву приїхав намісник Великого князя Московського в Новгороді Яків Захарович і повідомив, що він отримав лист Трокского воєводи Якова Заберезінского від 14 червня 1492 З пропозицією дізнатися про можливість сватання Великого князя Литовського Олександра до дочки Івана III Олені, яке б покращило відносини між государями. У жовтня 1492 Іван III написав своєму наміснику в Новгород про те, що він може складатися з Заберезінскім у ввічливій листуванні, але наказував вказати йому, що про сватання не може бути й мови до поліпшення взаємин між державами.
У листопаді 1492 в Москву приїхали посли Великого князя Литовського Олександра на чолі зі Станіславом Глібовичем із сповіщенням про його вступ на престол і з бажанням врегулювати прикордонні суперечки. На бенкеті у боярина Патрікеева ці посли проговорилися про основну мету своєї місії - бажанні дізнатися про можливість династичного шлюбу Великого князя Олександра і дочки Івана III Олени. Коли Іванові III стало відомо про серйозність намірів литовської сторони - переговори про сватання були задумані великокнязівської радою і католицькими єпископами, він знову вказав на те, що вони будуть можливі тільки після укладення мирного договору між державами. Глібович пропонував спочатку влаштувати весілля, а потім вести переговори про мир, московські ж бояри пропонували укласти мир з волі Івана III, то есть, щоб до Москви відійшли прикордонні міста Мценськ, Любутск, Вязьма, Серпейск та інші. Зрештою, Глібович безрезультатно повернувся до Литви.
У січні 1493 в Литву вирушило посольство Івана III на чолі з дворянином Загряжским. Йому поставили завдання отспоріть міста, раніше захоплені московськими військами і вирішити питання від'їхали на московську службу литовських князів. У його вірчі грамоти придворних Олександра здивував новий титул Івана III. Раніше Іван писав так: «Від великого князя Івана Васильовича». Нині його грамота починалася наступними словами: «Іоанн, Божьею милістю государ всієї Русі і великий князь володимирський, і московський, і новгородський, і псковський, і товариський, і Югорський, і болгарський, та інших». Дізнавшись про такий титул, уряд Великого князівства Литовського перебувало в розгубленості, і офіційні переговори на час припинилися.
Однак листування Заберезінского з новгородським намісником деякий час тривала. У лютому 1493 т. Він послав у Новгород для покупки кречетів. Іван III розцінив цю дію як спробу продовжити переговори про шлюб. Він велів новгородському наміснику Якову Захарович натякнути Трокскій воєводі, що зупинка в переговорах викликана завзятістю Великого князя Олександра. У травні 1493 була отримана відповідь Заберезінского про те, що гальмує переговори Московський Великий князь, вторгаючись на литовську територію.
У травні 1493 до Москви прибув посол князя Конрада Мазовецького, якого висунув Тевтонський орден, який побоювався тісного союзу Москви та Литви. Посол Конрада передав Івану III грамоту з офіційним проханням руки московської княжни. На словах посол передав, що готовий відписати нареченій певне число міст і вступити в сумісне з Московським великим князем боротьбу проти дітей Казимира, обіцяючи допомогу великого магістра Тевтонського ордену. Прямої згоди на шлюб Іван III не дав, але направив до Мазовію спеціальну делегацію, щоб довідатися про реальний політичному становищі Конрада і його відношенні з Тевтонським орденом. На цьому переговори припинилися.
Готуючись до розширення військових дій, Іван III наказав зібрати до літа 1493 великі сили у Великих Луках, Пскові, Новгороді і Твері. У Вільні це викликало сильну стурбованість, оскільки там розуміли, що вкрай важко одночасно боротися з Іваном III, його союзником кримським ханом Менглі-Гіреєм і Тевтонським орденом. Терплячи невдачі на фронті, литовська влада направили в Москву двох таємних агентів, яким доручили вбити або отруїти Івана III. Але диверсантів схопили і стратили. Після цього не залишилося нічого іншого, як просити миру.
У червні 1493 в Москву прибуло чергове посольство, яке безуспішно намагалося схилити Івана III до вирішення видати княжну Олену Іванівну заміж за Великого князя Литовського Олександра. Однак московський уряд твердо виставляло умова визнання Литвою захоплених у неї міст спадкової вотчиною московських князів.
Іван III добре розумів, какою міцним зв'язком служило для ВКЛ І ВКМ Православ'я. Московський государ бачив, як цей зв'язок ослабле...
