> 142
156
178
-21
21
49
76
103
128
153
171
192
209
-26
-92
-123.5
-81
-99
-92
-56
-43
-21
-13
-5
Молекули альдегідів полярні. Тому вони мають більш високі температури кипіння, ніж неполярні сполуки близькою молекулярною маси, однак більш низькі, ніж відповідні спирти.
Зазначені закономірності зміни температур кипіння пояснюються тим, що в альдегідах відсутні міжмолекулярні водневі зв'язки. Разом з тим альдегіди схильні до міжмолекулярної асоціації за рахунок диполь-дипольних взаємодій.
Формальдегід - газ з гострим запахом, розчинний у воді. Його використовують у вигляді водного розчину, який називають формаліном. Нижчі альдегіди мають різкий неприємний запах. Вищі гомологи мають запах квітів і фруктів. Нижчі альдегіди помітно розчиняються у воді. Розчинність різко зменшується, коли число атомів вуглецю в молекулі дорівнює або більше п'яти. Ароматичні альдегіди - безбарвні висококиплячі рідини або тверді з'єднання, погано розчинні у воді. Багато ароматичні альдегіди володіють різким запахом, часто приємним.
Бензальдегід - безбарвна рідина з запахом гіркого мигдалю, т. кип. 179.5 В° С. На повітрі він швидко окислюється в бензойну кислоту. Бензальдегід зустрічається в природі у вигляді глікозиду амігдаліна в олії гіркого мигдалю, в кісточках вишні, абрикоса, персика та т.д. Амігдалин під дією ферментів дає бензальдегід, синильну кислоту і дисахарид генцібіозу. Бензальдегід в промисловості отримують каталітичним окисленням толуолу. Широко застосовується в синтезі барвників, ліків і запашних речовин.
Будова
Молекула найпростішого карбонільного з'єднання - формальдегіду має плоске будову. Довжини зв'язків С = О і С-Н дорівнюють відповідно 1,20 та 1,10 Г…. Валентний кут Н-С-О дорівнює 121,8 В°, а кут Н-С-Н - 116,5 В°. p> Електронна будова альдегідів показано нижче також на прикладі формальдегіду.
В
Згідно атомно-орбітальної моделі, орбіталі обох НЕП атома кисню є sp2 - гібридними і розташовуються в площині молекули, тобто мають Пѓ-симетрію. Будучи ізоелектронними аналогом етилену, формальдегід відрізняється значною полярністю подвійний зв'язку внаслідок зсуву електронів до більш електронегативного атома - атому кисню.
Аналіз альдегідів
Альдегіди характеризуються шляхом отримання похідних по карбонільної групі з нуклеофільними реагентами, особливо з похідними аміаку.
Для альдегідів характерна легкість їх окислення. Альдегіди окислюються холодним розведеним нейтральним розчином KMnO4 або розчином CrO3 в H2SO4.
Надзвичайно чутливої вЂ‹вЂ‹пробою на альдегіди є реакція Шиффа. Альдегіди реагують з фуксінсерністой кислотою, даючи характерне малинов...
