е фарбування.
Нітрування альдегідів
Альдегіди Нітрит при охолодженні концентрованої HNO3 або нітруючою сумішшю з утворенням переважно м-нітропохідних. Так, наприклад, при дії на бензальдегід нітруючою сумішшю при 5-10 В° С виходить м-нітробензальдегід з виходом близько 80% поряд з невеликою кількістю орто-ізомеру. Практично вільний від ізомерів м-нітробензальдегід отримують дією нітруючою суміші на гідробензамідін.
Діючи азотної кислотою на ароматичні альдегіди при низьких температурах, вдалося отримати продукти приєднання, так звані нітрати альдегідів, які, будучи внесені в сірчану кислоту, переходять у нітрозамещенние в ядрі альдегіди.
2.4.Реакція Канніццаро ​​
У присутності концентрованого розчину лугу альдегіди, що не містять О±-водневих атомів, вступають в реакцію самоокісленія - відновлення з утворенням суміші спирту і солі карбонової кислоти. Ця реакція, відома під назвою реакції Канніццаро, зазвичай відбувається при взаємодії альдегіду з концентрованим водним або спиртовим розчином лугу при кімнатній температурі (у цих умовах альдегід, що містить О±-водневі атоми, швидше буде вступати в альдольної конденсацію).
В В
Як правило, суміш двох альдегідів в реакції Канніццаро ​​дає набір всіх можливих продуктів. Однак якщо одним з альдегідів буде формальдегід, то утворюється майже виключно форміат натрію і спирт, відповідний іншому альдегідів.
В
Підвищена схильність формальдегіду піддається окисленню, робить подібну перехресну реакцію Канніццаро ​​зручним методом синтезу. <В
2.5. Реакція електрофільного заміщення
Карбонільна група є електроноакцепторні заступником, дезактивує ароматичне кільце в реакціях електрофільного заміщення і направляє електрофільний агент в м-положення:
В
Ароматичні альдегіди при зберіганні легко окислюються до кислот. Окислення прискорюється світлом і каталізаторами - солями металів, наприклад заліза.
Окислення можна запобігти додаванням незначних кількостей інгібіторів - фенолів або амінів.
3.Обсужденіе отриманих результатів.
Нітрування - єдиний метод отримання нітробензальдегідов. Але методик нітрування, як способів отримання нітробензальдегідов, декілька. Нами знайдені дві методики отримання м-нітробензальдегіда:
1) Методика синтезу м-нітробензальдегіда шляхом нітрування бензальдегіду сумішшю нітрату калію та сірчаної кислоти.
В
У товстостінному склянці ємністю 1 л, забезпеченому механічною мішалкою і краплинної воронкою, розчиняють при кімнатній температурі 110 г (1,09 моль) нітрату калію і 400 мл концентрованої сірчаної кислоти. Стакан поміщають в лазню з сумішшю льоду з сіллю і, при Т = 0 В° С і сильному перемішуванні, з краплинної воронки повільно доливають 100 г (0,94 моля) бензальдегіда, підтримуючи температуру 0-5 В° С. По закінченні пріліваніем бензальдегіда перемішування продовжують ще 1,5 години, і потім густу, ...
