я є послідовно-паралельним. Це обумовлено тим, що утворився амін, у свою чергу, здатний реагувати з алкілуючою агентом. Склад продуктів залежить від співвідношення реагентів. p> 2. Ацилювання ароматичних амінів
При дії ацілірующіх агентів (кислоти, ангідриди, хлорангідріди) водневі атоми аміногрупи заміщуються на ацильні залишки.
В В
ацильні похідні не володіють основними властивостями. Вони володіють стійкістю до окислителям і тому використовуються в якості проміжних речовин в реакціях амінів у присутності окислювачів, наприклад, нітрування.
3. Синтез азометинів (основ Шиффа)
При слабкому нагріванні ароматичних первинних амінів з ароматичними альдегідами легко утворюються так звані основи Шиффа або азометинів:
В
Під дією розбавлених кислот підстави Шиффа гідролізуються до альдегіду і аміну. ​​
4. Реакції амінів з азотистої кислотою
Первинні ароматичні аміни з азотистої кислотою при 0 - 5 В° С утворюють солі діазонію:
В
Вторинні аміни при взаємодії з азотистої кислотою утворюють N-нітрозо-N-метиланилин:
В
Третинні аміни з азотистої кислотою вступають в реакцію електрофільного заміщення:
В
фталимидом отримують при нагріванні фталевого ангідриду з аміаком:
В
фталимидом володіє кислотними властивостями через делокалізації негативного заряду имид-аніону на двох ацильних атомах кисню Він втрачає протон, пов'язаний з азотом, при взаємодії з основою типу гідроксиду калію. В результаті цієї реакції утворюється фталимидом-іон - аніон, який стабілізується:
В В
5.Нітрованіе ариламіно супроводжується сильним осмолених, аж до самозаймання. Ацилювання аміногрупи знижує реакційну здатність кільця і ​​захищає від окислення.
ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ
Реакція синтезу бензальаніліна відноситься до виду В«приєднання-відщеплення N-нуклеофиловВ» [1,6]. Механізм цієї реакції можна показати в 5 стадіях:
Стадія 1: Повільне приєднання нуклеофіла до атома вуглецю карбонільної групи:
В
Стадія 2: перенесення протона з атома азоту на атом кисню:
В
Стадія3: протонірованеіе аддукта по гідроксильної групі:
В
Стадія 4: відщеплення молекули води:
В
Стадія 5: діпротонірованіе аддукта з утворенням продукту реакції:
В
ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА
В
4.1. Реагенти та обладнання
Реагенти:
1) Бензальдегід С7Н6О М = 106; т.пл.-260С, т.кип. = 178-179 0С, d201.044
2) Анілін С6Н7N М = 93; т.пл. = -6,15 0С т.кип. = 184,130 С; d20 1.0217
3) Етанол С2Н6О М = 46; т.пл.113, 30С т.кип. = 78,50 С; d20 0.7893; 95%-ний. p> Рекомендується застосовувати свежеперегнанного бензальдегід і анілін.
Обладнання:
круглодонная колба,
електрична мішалка,
хімічний стакан,
водяній вакуумний насос,
воронка Бюхнера і колба Бунзена,
4.2. Синтез бензальаніліна
