за рахунок внутрішньомолекулярного водневого зв'язку протонів NH з атомом кисню сульфона. Вторинні аміни переважно утворюють транс -аддукти через відсутність такої водневої зв'язку та через дипольного та просторового відштовхування між аміном і сульфона .
В
Приєднання азиридин є аномальним, тому що він іноді утворює кінетичний цис -аддукт переважно або повністю в результаті придушення ізомеризації.
В
Ацетиленові бісульфони здатні до подвійного приєднанню первинних і вторинних амінів, в тому числі аніліну. Друге приєднання аміну супроводжується відщепленням сульфінат аніону. br/>В
Ацетиленові трифлат, які мають сильну електрофільне утворюють енаминов аддукти з простими амінами, а також з фталимидом, де амід утворює дипольний интермедиат, який піддаються трансацілірованію. br/>В
Приєднанням аміноацеталя до ацетиленові трифлат отримують енаминов, при внутрімолекулярної конденсацією якого утворюється пірол.
В
Селенацетіленовий сульфон відображає аномальну регіохімію в його реакції з Піролідин, надаючи анти -Міхаеля (стосовно сульфоніл) аддукт , в якості основного продукту, що обумовлюється впливом фенілселенільной групи в переважання над фрагментом сульфона в регулюванні положення атаки.
В
А приєднання діетиламіну до алкінілфосфонату йде в ? - положення сульфона
В
ацетиленовий сульфон синтез анілін
Поєднане приєднання амінів до ацетиленовим сульфона також використовується в поєднанні з подальшими перетвореннями, щоб отримати більш складне потрібне з'єднання. Таким чином, різні піперидиніл, пірролізідіна, індолізідіни і хінолізідіни були отримані сполученим приєднанням відповідних ? - або ? - хлораминов до ацетиленовим сульфона, з подальшим внутрішньомолекулярним алкилірованієм.
В
.2.2 Приєднання спиртів і карбонових кислот
Як і у випадку амінів, алкоксиди можуть реагувати з ізомерними ацетиленовим або пропаргіловим сульфона з утворенням ідентичних продуктів сполученого приєднання через основно-катализируемой ізомеризації. Обидва ізомери (де Ar = Ph) реагують з метоксид натрію з утворенням ? - (вінілметоксі) сульфона, а пряме приєднання алкоксиди до сульфона в кінетичному режимі , з подальшою ізомеризацією дає транс -продукт
