! Ось наша Рідоти! ». Одрі завоювала Theatre World Award за цю роль. Сама п'єса півроку з успіхом йшла в Нью-Йорку.
Потім їй запропонували головну роль у голлівудському фільмі «Римські канікули», де її партнером був Грегорі Пек. Спочатку планувалося помістити ім'я Пека великими літерами над назвою фільму, а внизу приписати ім'я Одрі Хепберн. Пек подзвонив своєму агенту і домігся, щоб ім'я Хепберн було надруковано так само, як і його власне, оскільки він вже тоді передбачав, що Хепберн отримає «Оскар» за цю роль. У 1953 році вона отримала нагороду за кращу жіночу роль (Academy Award for Best Actress). Ходили чутки про роман між нею і Пеком, але обидва категорично заперечували подібні твердження. Хепберн, однак, додала: «Взагалі-то треба бути трохи закоханим у свого партнера і навпаки. Якщо ви збираєтеся зображати кохання, вам треба відчувати її. Інакше нічого не вийде. Але не обов'язково відносити її за межі сцени ». Після «Римських канікул» Хепберн знімалася у фільмі «Сабріна» з Хамфрі Богартом і Вільямом Холденом. У 1954 році Одрі повернулася на театральну сцену в ролі русалки в п'єсі «Ундіна», де її партнером був Мел Феррер, за якого вона в цьому ж році вийшла заміж і пізніше народила сина Шона. За свою роль в «Ундине» Хепберн отримала премію «Тоні» за кращу жіночу роль в 1954 році. Ця премія, отримана всього лише через шість тижнів після «Оскара», зміцнила її репутацію акторки як кіно, так і театру. До середини 50-х Хепберн також стала визнаною законодавицею мод. Її зовнішність у стилі gamine і широко визнане почуття шику мали масу шанувальників і наслідувачів. Так, наприклад, після виходу фільму «Сабріна» глибокий чотирикутний виріз стали називати «Сабріна-декольте».
Ставши однією з найпопулярніших приманок для глядача, Одрі Хепберн знімалася разом з іншими провідними акторами, такими як Фред Астер в «Забавною мордочці», Морісом Шевальє та Гаррі Купером в «Любові після полудня», Джордж Пеппард в «Сніданку у Тіффані», Кері Грантом в захоплено прийнятому критикою хіті «Шарада», Рексом Харрісоном у «Моїй прекрасній леді», Пітером Про Тулома в «Як вкрасти мільйон» і Шоном Коннері у фільмі «Робін і Меріан». Багато з її сценічних партнерів стали згодом її друзями. Рекс Харрісон назвав Одрі своєї улюбленої партнеркою. Кері Грант любив балувати її, і одного разу сказав: «все, чого я б хотів в подарунок на Різдво, - це знятися ще в одному фільмі з Одрі Хепберн».
Роль Холлі Голайтлі, зіграна Хепберн у фільмі «Сніданок у Тіффані» 1961 року, що перетворилася в один з найбільш культових образів американського кіно XX століття. Хепберн назвала цю роль «самої джазової у своїй кар'єрі». Коли її запитали, в чому полягала складність цієї ролі, Хепберн сказала: «Я інтроверт. Грати дівчину-екстраверта виявилося найскладнішою річчю, яку я коли-небудь робила ». На зйомках вона носила дуже стильний одяг (у тому числі знамените «маленьке чорне плаття», що стало після виходу фільму на екрани справжнім хітом), створену нею у співавторстві з Живанши, і додала висветленние пасма до своїх каштановим волоссю. Знайдений таким чином стиль вона зберегла і поза зйомок. Дружбу з Живанши актриса пронесла через усе життя, ставши його постійною клієнткою. Свої перші парфуми L`Interdit Юбер присвятив саме Одрі.
Одрі Хепберн знімалася в 1964 році в мюзиклі «Моя прекрасна леді», появи якого чекали з нетерпінням, гідним «Віднесених вітрів». Хепберн була обрана на роль Елізи Дуліттл замість Джулі Ендрюс, яка вже грала цю роль на Бродвеї. Рішення не запрошувати Ендрюс було прийнято ще до того, як Хепберн була затверджена на роль. Спочатку Хепберн відхилила пропозицію і попросила Джека Уорнера віддати роль Ендрюс, але коли їй повідомили, що знімати будуть або її, або Елізабет Тейлор, вона погодилася. За словами статті в Soundstage magazine, «всі погодилися, що якщо Джулії Ендрюс не буде в фільмі, Одрі Хепберн є відмінним вибором». До речі, Джулія Ендрюс повинна була грати в «Мері Поппінс», фільмі, який виходив у тому ж році, що і «Моя прекрасна леді».
Хепберн записала вокальні партії для ролі, але згодом професійна співачка Марни Ніксон перепела всі її пісні. Кажуть, що Хепберн у гніві покинула зйомки після того, як їй розповіли про це. На наступний день вона повернулася з вибаченнями. Плівки із записом деяких пісень у виконанні Хепберн все ще існують і були включені в документальні фільми та DVD версію фільму. Деякі вокальні номери у виконанні Хепберн все ж залишилися у фільмі. Це «Just You Wait» і уривки з «I Could Have Danced All Night».
Інтрига з приводу роздачі ролей досягла своєї кульмінації в сезоні 1964-1965 рр., коли Хепберн була номінована на «Оскар», тоді як Ендрюс висувалася за роль Мері Поппінс. За наближенні церемонії ЗМІ намагалися зіграти на суперництві двох актрис, хоча обидві жінки заперечували, що між ними існують які-небудь розбіжност...
