рення лактонов призводять до мутаротації розчину глюконової кислоти.
При окисленні первинної спиртової групи без зачіпання альдегідної утворюються глікуроновие (уроновие) кислоти. Зважаючи легшою окисляемости альдегідної групи отримання уронових кислот являє собою досить складну задачу. У цьому зв'язку окисленню піддають моносахарид з захищеною альдегідної групою, наприклад, у вигляді глікозиду
Уронові кислоти мають велике значення. Вони входять до складу різних полісахаридів. Так, глюкуроновая кислота є структурною одиницею гепарину, гіалуронової кислоти та ін. Пектинові речовини плодів і ягід є поліуроніди.
В організмі уронові кислоти виконують важливу функцію: вони пов'язують сторонні і токсичні речовини і у вигляді глюкуронідів виводять їх з організму разом з сечею
) Реакції гідроксильних груп
а) Вуглецева ланцюг будь-якого моносахарида містить велике число OH? груп, що володіють електроноакцепторними властивостями. З цієї причини гідроксильні групи в молекулах моносахаридів володіють більшою кислотністю в порівнянні зі спиртами. У результаті моносахариди можуть утворювати алкоголяти (сахарата) не тільки з лужними і лужноземельними металами, але і з їх гідроксидами
б) Освіта простих ефірів
Освіта простих ефірів в першу чергу відбувається по гідроксилу, пов'язаному з С1 (глікозидний, або полуацетальний гідроксил); такі ефіри звуться глікозидів. Глікозиди - широко поширені природні сполуки.
У більш жорстких умовах в реакцію вступають всі гідроксильні групи вуглеводу
Прості ефір не гідролізуються в слабокислою і лужному середовищах. У той же час ацетали легко гідролізуються при кип'ятінні з кислотою
У результаті кислотного гідролізу утворюється напівацеталю, здатний до аномерізаціі, і розчин такого сахариду мутаротірует.
в) Освіта складних ефірів
При дії на глюкозу ангідридів кислот утворюються складні ефіри
Складні ефіри моносахаридів легко гідролізуються і в кислому, і в лужному середовищах. Це пояснюється меншою міцністю складноефірний зв'язку в порівнянні з простою ефірним зв'язком.
Серед складноефірних похідних моносахаридів найбільше значення мають фосфати (складні ефіри фосфорної кислоти)
) Кето - енольна таутомерія
У розведених лужних розчинах при кімнатній температурі моносахариди здатні до кето - енольной таутомерії, обумовленої міграцією подвійного зв'язку.
При переході від ендіольной форми в кето - форму можлива перегрупування заступників у аномерного і сусіднього з ним атомів вуглецю
Наслідком цього процесу є поява в розчині рівноважної суміші епімерів даного моносахарида.
При високих температурах і високих концентраціях лугів моносахариди піддаються розщепленню і полімеризації з утворенням різних продуктів, у тому числі молочної та мурашиної кислот.
) Реакція Моліша
Реакція Моліша є якісною реакцією на вуглеводи.
У концентрованих розчинах кислот при нагріванні моносахариди піддаються дегідратації. Отщепляя по три молекули води, альдопентози утворюють фурфурол, а альдо- і кетогексози - 5-гідроксиметилфурфурол
Фурфурол і 5? гідроксиметилфурфурол вступають в характерні реакції із заміщеними бензолу з утворенням забарвлених продуктів. З двома молекулами фенолу або?-нафтола, резорцину або тимолу - утворюються сполуки фіолетового і червоного забарвлення відповідно.
) Реакція Селіванова
Виявлення фруктози в розчині за методом Селіванова проводять наступним чином. Спочатку фруктозу переводять у 5-гідроксиметилфурфурол нагріванням з концентрованою HCl, потім додають резорцин (1,3-дігідроксібензол). Образующееся конденсована з'єднання в кислому середовищі відщеплює воду, переходячи в структуру з великою кількістю сполучених подвійних зв'язків. Подібним чином організовані багато індикаторів кислотно-основного типу (фенолфталеїн, метилоранж та ін.). Приєднуючи або отщепляя протон H +, вони змінюють своє забарвлення залежно від активної реакції середовища.
Реакція Селеванова є якісною реакцією на фруктозу, яка при нагріванні суміші дає червоне забарвлення розчину.
) Реакції бродіння
Важливою властивістю моносахаридів є їх ферментативне бродіння. Бродінню піддаються в основному гексози. Молекули глюкози здатні до розщеплення під дією різних мікроорганізмів.
Основні види бродіння:
а) спиртове бродіння
Спиртове бродіння протікає під впливом різних мікроорганізмів або ферменту зимази, який міститься, наприклад, в шкірці винограду. У результаті спиртового бродіння гекс...
