и. Аналогічно була отримана 6-нітроакрідон - 2-сульфокислота. [70]
Такі сульфокислоти можуть бути перетворені в хлорангідріди, ефіри та аміди стандартними способамі.9-акріданон - 2-сольфоновая кислота має флуоресцентними властивостями.
Ці кислоти можуть бути піддані десульфірування кип'ятінням з 30% H2SO4 протягом 3 годин.
Знайдено, що акрідон - 2-сульфокислота має бактерицидну активність відносно ряду фітопатогенних мікроорганізмів. [71; 72]
Таким чином, акрідонсульфокіслоти, є побічними продуктами реакції отримання відповідного акрідона в концентрованої сірчаної кислоти, можуть мати практичне значення як антимікробні препарати та засоби захисту рослин. Причому досліджувані сполуки не володіють токсичною дією, тому їх концентрація може бути збільшена в два і більше разів, отже, таким чином можна підвищити і їх антимікробну активність
1.5 поліфосфорних кислота як реагент для циклізації
Суміш поліфосфорних кислот, звичайно звана просто «поліфосфорною кислотою» (ПФК), до теперішнього часу продовжують досліджувати і застосовувати в галузі органічного синтезу в таких реакціях, як естерифікація, циклизация, перегрупування, гідроліз, конденсація, і т.д. [73-85]
Загальний вигляд поліфосфорною кислоти може бути представлений таким чином (формула 11):
(11)
Прийнято класифікувати ПФК за процентним вмістом фосфорного ангідриду і води, з яких готують суміш, і зазвичай вказується тільки процентний вміст Р 2 О 5. До складу суміші при процентному вмісті ангідриду до 85%, крім пірофосфорної і ортофосфорної кислот, входять тільки лінійні поліфосфорниє кислоти. А при більш високому вмісті Р 2 О 5 в сумішах містяться також з'єднання тривимірної структури і циклічні сполуки. [86]
Ефективність ПФК як хімічного реагенту в органічній хімії обумовлена ??поєднанням різних властивостей суміші. У ПФК добре розчиняються органічні сполуки різних типів, отже, вона має ряд переваг перед дуже близьким до неї за багатьма властивостями фосфорним ангідридом. Вода, що утворюється при взаємодії з ПФК, зв'язується ангідридну групами з утворенням нових кислотних груп. Видалення її таким чином може відігравати істотну роль для збереження ефективної кислотності реакційної суміші в міру виділення води при реакції, тому що вода є більш сильною основою, ніж багато органічні сполуки, що вступають у реакцію під дією ПФК. Як дегідратувальний агент ПФК діє набагато м'якше, ніж фосфорний ангідрид. У зв'язку з цим місцевий перегрів реакційної суміші, що містить ПФК, відбувається рідко.
Замість ПФК можна застосовувати інші кислотні каталізатори або дегидратирующие агенти. Але в багатьох випадках все ж краще застосовувати ПФК, т.к. при цьому досягається збільшення виходів, реакції легко здійсненні і відсутні небажані побічні реакції.
ПФК часто застосовують замість таких набагато сильніших реагентів, як хлористий алюміній або концентрована сірчана кислота. До переваг ПФК порівняно з концентрованою сірчаною кислотою відноситься те, що ПФК не володіє помітним окислювальним дією і лише незначною мірою виявляє схильність до заміщення атомів водню в ароматичному ядрі або не проявляє її взагалі. [82,86]
Виходячи з перерахованих властивостей, нам було доцільн...
