0,28 ммоль) 15-краун - 5 в 15 мл безводного ацетонітрилу перемішували при температурі 20-22 С до повної конверсії глікозил-донора (ТШХ, система A). Тверду фазу відокремлювали фільтруванням, осад промивали на фільтрі ацетонітрилом (2? 5 мл), розчинник видаляли насухо при зниженому тиску. Вихід продукту
75 після колонкової хроматографії (градієнтне елюювання: хлороформ-ізопропіловий спирт, 100: 1? Хлороформ-ізопропіловий спирт, 30: 1) склав 700 мг (66%); т.пл. 274 о С, [?] 546 - 25 про (c 1,0; хлороформ).
Схема 19
1 Н ЯМР (DMSO-d 6, 400 МГц): 1,83с (3H, NAc), 1,98с (3H, OAc), 2,03с (6H, OAc), 3, 79с (3Н, ОCH 3), 4,10м (5Н, Н - 2, Н - 6 аb, ОCH 3), 4,23м (2Н, Н - 5, Н - 6 аb), 4,97дд (1Н, Н- 4, J 4,5 10,0 Гц), 5,27дд (1Н, Н - 3, J 3,4 10,0 Гц), 5,52д (1Н, Н - 1, J 1,2 8,0 Гц), 7,28дд (3Н, NPh),. 7,51с (1Н, СН аром.), 7,54д (2Н, NPh), 7,72с (1Н, СН аром.), 7,8д (2Н, СН аром.), 8,16д (1Н, NН, J 2, NH 8,0 Гц), 8,32д (2Н, СН аром.).
Синтез 8- [4- (2-aцетамідо - 3,4,6-три-О-ацетил - 2-дезоксі-? -D-глюкопіранозілоксі - 3-метокси) феніл] - 5, 6-диметокси - 1-феніл - 3-етілпіразо [4,5-c] ізохіноліну (77)
Схема 20
Аналогічно, за методикою синтезу сполуки ( 75 ) з 400 мг (1,1 ммоль)? хлорид 73 і 483 мг (1,1 ммоль) піразолоізохіноліна < b> 76 отримали продукт 77 з виходом 420 мг (49%); т.пл. 230оС, [?] 546 - 6,25о (c 1,0; хлороформ).
1Н ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 1,50т (3Н, СН3), 1,82с (3H, NAc), 1,98с (3H, OAc), 2,03с (6H, OAc), 3,80с (3Н, ОCH3), 3,83с (3Н, ОCH3), 4,08м (6Н, H - 2, Н - 5, Н - 6аb, ОCH3), 4,25дд (1Н, Н - 6аb, < i> J 6a, 6b 12 Гц), 4,97дд (1Н, Н - 4, J 4,5 10 , 0 Гц), 5,29дд (1Н, Н - 3, J 3,4 10,0 Гц), 5,49д (1Н, Н - 1, < i> J 1,2 8,0 Гц), 7,35 (3Н, NPh) ,. 7,44с (1Н, снаря.), 7,54м (3Н, NPh, снаря.), 7,66с (1Н, снаря.), 8,15д (1Н, NН, J 2, NH 12,0 Гц), 8,35д (2Н, снаря.).
Синтез 8- [4- (2-aцетамідо - 3,4,6-три-О-ацетил - 2-дезокси -? - D-глюкопіранозілоксі) феніл] - 5,6-диметокси - 1-феніл - 3-етілпіразо [4,5-c] ізохіноліну (79)
Схема 21
Аналогічно, за методикою синтезу сполуки ( 75 ) з 500 мг (1,4 ммоль)? - хлориду 73 і 562 мг (1,4 ммоль) піразолоізохіноліна 78 отримали продукт 79 з виходом 636 мг (60%) ; т.пл. 269 ??о С, [?] 546 - 8,33 про (c 1,0; хлороформ).
1 Н ЯМР (DMSO-d 6, 400 МГц): 1,51т (3Н, СН 3), 1,83с (3H, NAc), 1,98с (3H, OAc), 2 , 03С (6H, OAc), 3,8с (3Н, ОCH 3), 4,08м (5Н, Н - 2, H - 6 ab, ОCH 3), 4,23м (2Н, Н - 5, H - 6 ab), 4,97дд (1Н, Н - 4, J 4,5 10,0 Гц), 5,27дд (1Н, Н - 3, J 3,4 10,0 Гц), 5,55д (1Н, Н - 1 , J 1,2 8,0 Гц), 7,27м (3Н, NPh),. 7,52с (1Н, СН аром.), 7,55д (2Н, NPh.), 7,66с (1Н, СН аром.), 7,8д (2Н, СН аром.), 8,17д (1Н, NН , J 2, NH 12,0 Гц), 8,33д (2Н, СН аром.).
Синтез 8- [4- (2-aцетамідо - 3,4,6-три-О-ацетил - 2-дезоксі-? -D-глюкопіранозілоксі) феніл] - 3-метил - 5, 6-диметокси-піразо [4,5-c] ізохіноліну (81)
Схема 22
Аналогічно, за методикою синтезу сполуки ( 75 ) з 300 мг (0,8 ммоль) ? хлорид 73 і 288 мг (0,8 ммоль) піразолоізохіноліна 80 отримали продукт 81 з виходом 230 мг (42%); т.пл. 248 о С, [?] 546 - 8,33 про (c 1,0; хлороформ).
1 Н ЯМР (DMSO-d 6, 400 МГц): 1,83с (3H, NAc), 1,97с (3H, OAc), 2,02с (6H, OAc), 2, 82 с (3Н, СН 3), 3,76с (3Н, ОCH 3), 4,08м (5Н, Н - 2, H - 6 ab, ОCH 3), 4,23м (2Н, Н - 5, H -6 ab), 4,97дд (1Н, Н - 4, J 4,5 8,0 Гц), 5, 26дд (1Н, Н - 3, J 3,4 10,0 Гц), 5,50д (1Н, Н -1, J 1,2 8,0 Гц),. 7,21д (2Н, СН аром.), 7,46с (1Н, СН аром.), 7,67с (1Н, СН аром.), 7,71д (2Н, СН аром.), 8,16д (1Н, NН, J 2, NH 8,0 Гц), 13,29с (1Н, NH).
Синтез 1- (2-aцетамідо - 3,4,6-три- Про -ацетіл - 2-дезоксі- b -D-глюкопіраноз)- 3,8-диметил - 5,6-диметокси-піразо ...
