. Складні ефіри виходять також при дії на спирти галогенангидридов і ангідридів кислот.
Перетворення одного складного ефіру в інший під дією відповідного спирту в присутності каталізатора (кислоти або основи) називають переетерефікаціей.
В
Хоча реакція оборотна, рівновагу можна зміщувати, наприклад, відганяти низькокиплячий спирт (Частіше метанол, етанол). h1> Обговорення результатів
Отримання етилового ефіру 4-бромбензойной кислоти можливо:
1) Ацилированием спиртів з хлорангидридами кислот:
В
Дана реакція протікає необоротно на відміну від реакції етерифікації. Але, для того щоб провести синтез, необхідна додаткова реакція отримання хлорангідриду кислоти. Так як реакція протікає бурхливо, відвід тепла важкий. p> 2) Ацилювання спиртів ангідридами кислот:
В
Синтез можна проходить без введення каталізатора, але також потрібна додаткова реакція для отримання ангідриду 4-бромбензойной кислоти.
3) Реакція Вільямсона:
В
Цей синтез теж вимагає додаткової реакції для отримання калієвої солі кислоти.
4) Реакція переетерефікаціі (алкоголиз складних ефірів):
В
Застосовується в випадку спиртів, які мають розгалужений вуглецевий скелет, так як в процесі реакції виходить велика кількість побічних продуктів.
5) Реакція етерефікаціі:
В
Реакція 4-бромбензойной кислоти з етиловим спиртом у присутності кислоти найбільш проста у технологічному використання, хоча і оборотна.
Експериментальна частина
Реактиви:
4-бромбензойная кислота М.м. = 202,, "пухнасте" біла речовина;
етиловий спирт (95%) М.м. = 46,1,,, ; p> сірчана кислота (d = 1.84) М.м. = 98.08,,,
Схема приладу:
br/>
1 - Круглодонная колба на 50 мл. p> 2 - Зворотний холодильник
3 - Дефлегматор
4 - Термометр
5 - Спадний холодильник
6 - Алонж
7 - Приймач
8 - Ділильна воронка
Опис ходу синтезу:
У круглодонную колбу на 50 мл. поміщаємо 4-бромбензойную кислоту 4г., етиловий спирт 25 мл., сірчану кислоту 1мл. Суміш нагріванням на повітряній бані із зворотним холодильником. Потім замінюємо зворотний холодильник на низхідний і повно женемо надлишок спирту. Залишок виливаємо в 20 мл. холодної води і нейтралізуємо вуглекислим натрієм. Потім відокремлюємо за допомогою ділильної воронки ефірний шар і сушимо його хлористим кальцієм.
Вихід продукту: m = 2.8 м., 70%
Етиловий ефір 4-бромбензойной кислоти
М.м. = 230
В
мм.рт.ст. p> РФ ефіру 0,8 (дихлоретан)
РФ кислоти 0,05 (дихлоретан)
Висновки:
У ході проведеної курсової роботи:
1) Зібраний і узагальнено літературний огляд на тему "хімічні властивості і синтез спиртів"
2) Проведено реакції і напрацьовані зразки:
з реакції етерифікації ...
