сильну та фенольну гідроксильну групу і за хімічними властивостями проявляє себе як одноатомний фенол і одноосновна кислота (pK = 2,98) [24].
При взаємодії САК з сильними основами утворюються солі як по карбоксильної групі, так і за участю більш слабкого кислотного центру - фенольної гідроксильної групи (рис.1.2 А) [24]. Сак витісняє слабкі кислоти з їх солей, наприклад вугільну (рис 1.2 Б). br/>В
Рис.1.2 Взаємодія саліцилової кислоти з гідроксидом натрію (А) і з карбонатом натрію (Б).
При взаємодії карбоксильної групи Сак зі спиртами утворюються складні ефіри (рис.1.3 А) [1, 24]. Ця кислота також здатна утворювати прості і складні ефіри за рахунок фенольної гідроксильної групи, при її ацетилюванні оцтовим ангідридом утворюється ацетилсаліцилова кислота (рис.1.3 Б). br/>В
Рис.1.3 Реакції карбоксильної (А) і фенольної гідроксильної (Б) груп саліцилової кислоти.
У природі Сак зустрічається у вигляді глікозиду її метилового ефіру в ефірних маслах рослин [19].
Основний промисловий спосіб синтезу САК і її похідних (рис.1.4) - карбоксилювання сухого феноляту натрію дією СО 2 при тиску 0,6 МПа, температурі 185 В° С протягом 8-10 годин (реакція Кольбе-Шмітта) [1].
В
Рис.1.4 Реакція Кольбе-Шмітта.
Сак і її похідні - саліцилат натрію, саліциламід, ацетилсаліцилова кислота (АК), ацетілсаліцілат лізину, салол - є важливими лікарськими речовинами [1, 7, 19, 23]. Сак - антисептик, подразнюючу та кератолітичну засіб [7, 19]. Вона входить до складу мазей, паст, присипок та розчинів для лікування шкірних захворювань і грибкових захворювань нігтів [32]. Сак застосовують також як консервант деяких харчових продуктів, напівпродукту у синтезі барвників і фунгіцидів [1]. Саліцилат натрію, саліциламід, ацетилсаліцилова кислота, ацетілсаліцілат лізину відомі як жарознижуючі, протизапальні і болезаспокійливі засоби; феніловий ефір (фенілсаліцилат, салол) - антисептик; метісаліцілат - противоревматическое засіб; п -аміносаліцилова кислота - протитуберкульозний засіб [1, 7, 19].
1.2.1 Біологічна дія саліцилатів
Саліцилати - нестероїдні протизапальні препарати, що роблять антипіретичний (жарознижувальний), аналгезуючу, і протизапальну дію [1, 7, 24], а аспірин має ще й антиагрегантною (зменшує агрегацію тромбоцитів) і антиподагрических дією.
Основним механізмом дії саліцилатів в якості фармакологічних препаратів є необоротна інактивація ацетилюванням обох ізоформ ЦОГ - ключового ферменту в синтезі з арахідонової кислоти простагландинів, простацикліну і тромбоксану [7, 19,...
