0 С.
Незабаром з прозорого розчину випадають жовті кристали, які через 30 хв. відсмоктати. Концентрування маточного розчину при 30 0 С/12 мм рт. ст. дало ще деяку кількість продукту. Після перекристалізації всіх фракцій з етанолу отримали 6,9 г (72%) блідо-жовтого кеталей з Т пл. = 84 0 С.
Результати аналізу отриманої речовини:
Т пл. = 84 0 С
ІК (KBr): 1750, 1720 см -1 (С = О).
В
4. Обговорення результатів
У результаті виконаної роботи був здійснений Ретросинтетичний аналіз і синтезований 2,2-діетоксііндандіон-1, 3 за наступною схемою:
В
1 стадія: реакція освіти п'ятичленного циклу естерової конденсацією етилового ефіру оцтової кислоти з діетіловим ефіром фталевої кислоти в присутності сильного підстави. Подальший гідроліз в-кетоефіра і декарбоксилювання утворилася в-кетокарбоновой кислоти.
Вихід: 65%.
2 стадія: реакція перенесення диазогруппа шляхом взаємодії індандіону-1, 3 з п -толуолсульфонілазідом у присутності основаніяю
Вихід: 62%.
3 стадія: реакція гідролізу 2-діазоіндандіона-1, 3 у присутності окислювача з утворенням 2,2-діетоксііндандіона-1, 3. p> Вихід: 72%.
В
5. Висновки
1. На підставі літературних даних був спланований синтез 2,2-діетоксііндандіона-1, 3.
2. Освоєна методика Ретросинтетичний аналізу.
3. Був проведений трьохстадійний синтез 2,2-діетоксііндандіона-1, 3, в результаті якого вихід цільового продукту склав 72%. Отримане речовина було охарактеризовано і підтверджено даними ІЧ-спектроскопії.
4. Виходи речовин на всіх стадіях були менше, ніж по літературним методиками, що було пов'язано, мабуть, з недостатньою очищенням вихідних реагентів і втратами при очищенні отриманих речовин.
В
Список використаної літератури
1. Ленинджер А. Основи біохімії; У 3 т. М.: Світ, 1985. p> 2. Teeter WO, Shuner RL// The Jornal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3036. p> 3. Regitz M., Hocker J., Liednegener A.// Organic Synthesis, 1968, vol. 48. p> 4. Regitz M., Schwall H., Heck G., Eistert B., Bock G.// Liebigs Annalen Chemie, 1965, vol. 690, p. 125. p> 5. Teeter H.M., Bell E.W.// Organic Synthesis, 1952, vol. 32, p.20. p> 6. Regitz M., Adolph H.-G// Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3604. p> 7. Практикум з неорганічної хімії/Під. Ред. В.П. Зломанова. М., 1994, 320 с. br/>
