ми. Цей процес відбувається за участю володіє основними властивостями аніону В-, присутнього в реакційній середовищі, і супроводжується виділенням енергії:
В
Освіта ? - і ? - комплесов залежить від ароматичної структури і від типу електрофільної частинки.
Нітрування. Бензол дуже повільно реагує з концентрованою азотною кислотою навіть при сильному нагріванні. Однак при дії так званої нітруючою суміші (суміш концентрованих азотної та сірчаної кислот) реакція нітрування проходить досить легко:
В
Галогенування. При ГАЛОГЕНУВАННЯ ароматичних сполук зазвичай застосовують каталізатори (безводні АlСl3, FeСl3, АlВr3), що викликають поляризацію або навіть гетеролітичні дисоціацію молекули галогену:
В
Позитивний кінець диполя атакує ароматичні сполуки, а негативний входить до складу комплексу з каталізатором:
В
Алкілування по Фріделя-Крафтса. Алкілування ароматичних сполук зазвичай проводять галогеналкиламі в присутності хлориду алюмінію. br/>В
В якості алкилирующих агентів можуть застосовуватися також ненасичені сполуки і спирти в присутності сильних мінеральних кислот. У цьому випадку роль кислоти у тому, щоб алкен або спирт перевести у відповідний карбокатіони:
В
При алкилірованії первинними спиртами майже завжди спостерігається ізомеризація вуглецевого скелета, що пов'язано з перегрупуванням первинних карбокатионов у більш стійкі вторинні і третинні:
В
Ацилювання. Введення залишку кислоти RCO-. В якості ацілірующіх агентів використовують галогенангідриди та ангідриди кислот. Каталізатором зазвичай служить хлорид алюмінію:
В
Механізм реакцій нуклеофільного заміщення в ароматичному ряду
Загальноприйнятий механізм нуклеофільного заміщення в ароматичному ряду включає двостадійне протікання реакції аналогічно тому, як і у електрофільного заміщення. Перша стадія-атака нуклеофілом
Y-атома вуглецю, зазвичай пов'язаного із заступником, що приводить до утворення проміжного ? - комплексу:
Х Y Х Y
В
У ньому ароматична система порушена, оскільки тип гібридизації атома вуглецю в реакційному центрі переходить з sp2 в sp3. На другій стадії відщеплення Х-призводить до відновлення ароматичної системи, а результатом реакції є нуклеофільне заміщення Х на Y.
електроноакцепторні групи, що знаходяться в бензольному ядрі, такі, як NO2, NO, C? N, В«об'єднуютьВ» бензольні кільце електронами, тим самим полегшуючи атаку бензольного кільця ...
