gn="justify">? - лактамні кільце. Їх загальна структура следущая (рис.2):
В
Малюнок 2
У представленій формулі радикал (R) може мати різну будову. Тому відомо велике число типів пеніцилінів, що відрізняються один від одного лише алкільних груп. Найбільш поширеними є такі типи пеніцилінів, які можуть бути отримані в процесі ферментації. За відсутності ефективного попередника тип утвореного пеніциліну є функцією штаму гриба, і в цьому випадку, як правило, утворюється суміш декількох пеніцилінів. З природних пеніцилінів найбільш вивчений бензінпеніціллін. p align="justify"> Антибіотик утворює солі з різними катіонами та іншими речовинами. Так, відомі натрієва, калієва, кальцієва, цинкова, новокаїнова, N, N - дибензил-етилендіамінового (біцилін-1) та інші солі бензилпеніциліну. Неорганічні солі добре розчиняються у воді, метиловому і етиловому спиртах, але не розчиняються у безводних ацетоні, ефірі, хлороформі і різних складних ефірах. Новокаїнова, N, N - дибензил-етилендіамінового солі погано розчиняються у воді, у зв'язку з чим на практиці їх використовують у вигляді суспензій. Чисті кристалічні солі пеніцилінів досить стійкі при зберіганні (не менше 3 років при кімнатній температурі). Натрієва сіль, наприклад, повністю руйнується лише при нагріванні на протязі 30 хв при 200 В° С. [5]
Пеніциліни у вигляді чистих кислот менш стійкі, і тільки феноксиметилпенициллин відрізняється великою стабільністю через його низьку гігроскопічність (він зберігається до 1 року при температурі нижче 37 В°). Його новокаїнова сіль добре розчинна у воді. Пеніцилін нестійкий в присутності іонів водню і швидко ізомеризується в біологічно неактивну пенілловую кислоту, що має наступну будову (рис.3):
В
Малюнок 3
Освіта пенілловой кислоти при рН 2-3 завершується через 3-4 години при кімнатній температурі. Більш стійкий в кислому середовищі феноксиметилпенициллин, який з цієї причини застосовується у вигляді вільної кислоти. Лужна реакція середовища теж швидко інактивує пеніцилін. При кімнатній температурі і рН 12,0 відбувається розрив ? - лактамного кільця з утворенням пеніціллоіновой кислоти (рис. 4):
В
Малюнок 4
Названий продукт лужного гідролізу не володіє антимікробної активністю і не представляє інтересу з практичної точки зору. Звідси випливає, що необхідно остерігатися зберігати пеніцилін при рН вище 8,0. У названій реакції негативну роль можуть грати катіони цинку, міді та інших металів. [2]
Пеніціллоіновая кислота також утворюється при дії ферменту пеніцилінази, продуцируемого різними грампозитивними і грамнегативними бактеріями. Реакція ферментативного гідро...
