ися в чужій землі, особлива турбота була присвячена питанню віросповідання. «У латинську божницю не ходити підтвердив наказ, а ходити до своєї церкви; захоче подивитися латинську божницю або монастир, то може подивитися один раз або двічі. Якщо буде у Вільні королева, мати Александрова, ея свекруха і якщо піде у свою божницю, а їй велить йти з собою, то Олені проводжати королеву до божниці, і потім ввічливо відпроситися в свою церкву, а в божницю не ходити ».
Великий князь Олександр відмовився звести для дружини православну церкву, посилаючись на встановлений його батьком великим князем Литовським Казимиром заборону на будівництво у Великому князівстві Литовському нових православних храмів: «Князі наші й пани, вся земля мають закони і запису від предків наших і від нашого батька, і від нас, а в правах написано, що церков грецького закону більше не додавати; так нам тих прав предків наших, і нашого батька, і наших, порушувати не годиться, а княгині нашої церква грецького закону в місті є близько; коли її милість захоче до церкви, ми їй не забороняється ». Переговори про будівництво церкви велися з лютого 1495 до 1499
У дитячі роки і в період становлення особистості Олена Іванівна отримала гарну релігійне і світську освіту. Очевидно, що велика княгиня до моменту сватання була міцною у вірі православній християнкою. В іншому б випадку її батько, великий князь Іван III, не віддав би її заміж за ревного католика Великого князя Олександра в країні, де православ'я перебувало в пригніченому стані.
2.2 Статус княгині Олени Іванівни у Великому князівстві Литовському
Положення Олени Іванівни при дворі Великого князя Олександра стало особливо важким, коли наприкінці 90-х рр. XV ст. знову виникли плани унії Західно-Руській митрополії та Риму. Для реалізації цього задуму було важливо, щоб Литовська велика княгиня відступила від православ'я.
Король Олександр був ревним католиком і, запаливши ідеєю звернення в католицтво православних своєї держави, провів у литовські митрополити свого кандидата, єпископа смоленського Йосипа Болгариновича, який погодився прийняти унію за договором з королем. Утвердившись на митрополичому престолі, Йосип Болгаринович почав діяти на користь католицтва. Подробиці його прокатоличні діяльності невідомі, але велася вона відкрито. 1499 р в Москву надійшли відомості, що з такими домовленостями до Олені Іванівні зверталися «наречений» митрополитом Смоленський єпископ Йосиф (Болгаринович) і канцлер Іван Сапега. З приводу її подьячий Федір Шестак, який перебував при великій княгині Олені Іванівні у Вільно, писав у травні 1499 князю Оболенскому, наступне: «Тут, господине, у нас сталося замятенье велике межи латині і межи нашого християнства. У нашого владику Смоленського діавал вселеліл, з Сопегою, отметніком їх на православну віру: змушував государиню нашу, велику княгиню Олену в латинську прокляту віру; і государиню нашу Бог навчив, та пам'ятала науку государя батька свого, і государиня велика княгиня відмовила так: «памятуешь государ з государем з батьком моїм як якщо рекл; і аз, государ, без волі господаря батька свого, не можу того учинити, а обійшлося государя батька свого, як мя навчити ». Та й все наше православне християнство хочуть окстіті, іно наша Русь Велма з Литвою не люблять ».
Їх дії підтримував Великий князь Олександр на думку деяких дослідників, під час вагітності Олени Іванівни. Через деякий час з такого роду умовляннями до Олені Іванівні приступали Віленський єпископ Войтех Табор і бернардинці. Пізніше, на переговорах у Москві, польський посол Петро Мишковскій стверджував, що велику княгиню переконували відмовитися від «звичаїв ... грецького закону», від неї лише домагалися, щоб татові «послушенство створі, в з'єднанні була біля осмаго Флоренційского собору».
Стійка прихильність Олени православ'ю викликала розчарування серед католицького оточення великого князя, хоча між подружжям склалися хороші стосунки. Олександр, за словами польського історика Рудзкого, не починав спроб переконати дружину змінити віру, хоча і бажав бачити її католичкою.
Положення Олени Іванівни ускладнилося, коли, як вона повідомляла батькові, ворожі їй пани і єпископ Войтех донесли в Рим, що велика княгиня не бажає підкоритися. У липні 1501 папа Олександр VI Борджіа звернувся до великого князя Олександра із посланням: «За словами посла твого, ти дав клятву своєму тестеві ніколи не примушувати Олену до римської вірі, навіть і в такому випадку, якби і вона сама того захотіла. І ти вже 5 років чесно виконуєш обіцянку, сам не примушуєш дружини. Але інші світські і духовні скільки не переконують її - вона залишається непохитною. Ми хочемо і зобов'язуємо тебе, щоб ти, незважаючи на дані обіцянки і клятви, від яких тебе звільняємо, знову подбав спонукати свою дружину до...