560-х років «Божевільна Грета» і «Тріумф Смерті» з'являється особистий відтінок - засудження людського божевілля, жадібності і жорстокості переростає у глибокі роздуми про долі людей, призводить майстра до картин грандіозним і трагічним. І при всій своїй фантастичності вони несуть у собі гостре відчуття реальності. Реальність їх - в надзвичайно безпосередньому відчутті духу часу. Вони наполегливо, свідомо втілюють трагізм реальної, сучасної художнику життя. І здається закономірним, що обидві ці картини з'явилися на початку 1560-х років - у дні, коли утиски, які чинили іспанцями в Нідерландах, досягли вищої межі, коли було скоєно більше страт, ніж коли б то не було в історії країни. Як відомо, мистецтво Артсена надламалося саме в ці роки. Брейгелю ж, мабуть у зв'язку з іспанськими репресіями, довелося переїхати до Брюсселя. Таким чином, в 1561-1562 роках Брейгель вперше в нідерландському мистецтві створив композиції, в непрямій, образній формі відображають конкретні суспільні конфлікти свого часу.
Картина «Падіння бунтівних ангелів». З 1561 і до кінця життя Брейгель живе в Брюсселі. Більшість картин цього періоду написано на замовлення колекціонерів, його покровителі - фактичний правитель Нідерландів кардинал Антоніо перенісши да Гранвела, антверпенский колекціонер Ніколас Йонгелінк, нідерландський учений-гуманіст Абрахам Ортеліус. Брейгель одружується на мейк Кук, дочки свого першого вчителя, стає батьком двох дітей (згодом знаменитих художників - Пітера Брейгеля Молодшого і Яна Брейгеля Оксамитового), отримує від Ради міста почесний замовлення на увічнення урочистого відкриття каналу між Брюсселем і Антверпеном. Збереглося близько 25 робіт Брейгеля цього періоду, однак це лише частина виконаного ім. Після переїзду в Брюссель художник створює фантасмагоричні полотна «Тріумф Смерті», «Божевільна Грета» і «Падіння бунтівних ангелів». Пітер Брейгель, як би дивлячись на світ крізь призму Босха, створює моторошний «панегірик» Смерті. Враження зловісної фантастичності посилено ще й тим, що Брейгель представив Смерть у вигляді незліченних полчищ воїнів-скелетів. Картина «Падіння бунтівних ангелів» створена на основі відомого біблійного сюжету, і також рясніє зловісними босховской персонажами. Брейгелю видається, що людство загрузло в царстві нісенітниці і жорстокості, провідним до загальної загибелі. Поступово трагічне й експресивне світовідчуття художника змінюється гірким філософським роздумом, настроєм печалі і розчарування. Але через час Брейгель знову звертається до реальних форм, знову створює картини з далекими, безкрайніми пейзажами, знову веде глядача в нескінченну, неосяжну панораму.
Картина «На шляху до Єгипту» або «Пейзаж з втечею в Єгипет». Життя, дихання людських жител, діяльність людей долають думки про божевіллі їх помислів, про марність їхніх праць. Брейгель вперше відкриває нову, ще не відому ні йому, ні його сучасникам цінність життя, хоча вона ще прихована під нашаруваннями його колишніх - космічних і негуманістіческіх - поглядів. До тих же висновків наводять такі картини художника «На шляху до Єгипту» «Самогубство Саула» і «Шлях на Голгофу». Всі ці роботи підготували поява в 1565 році циклу пейзажів, що відкривають новий період творчості Брейгеля і належать до кращих творів світового живопису. Цикл складається з картин, присвячених порам року. Прийнято вважати, що це розрізнена серія з дванадцяти (або шести) картин. Деякі дослідники творчості Піте...