Дипломна робота
Синтез глікозидів N-ацетил-D-глюкозаміну з Агліконом піразолоізохінолінов
ЗМІСТ
ПЕРЕЛІК УМОВНИХ ПОЗНАЧЕНЬ
ВСТУП
. МЕТОДИ СИНТЕЗУ ПІРАЗОЛОІЗОХІНОЛІНОВ
. Глікозилювання АРОМАТИЧНИХ СПОЛУК
. МАТЕРІАЛИ І МЕТОДИКА ДОСЛІДЖЕННЯ
. ОХОРОНА ПРАЦІ ТА БЕЗПЕКА У надзвичайних ситуаціях
.1 Карбонат калію
4.2 Ацетонитрил
4.3 Хлороформ
4.4 Ізопропіловий спирт
4.5 Ацетон
4.6 Бромід ртуті (II)
4.7 Краун-ефір
4.8 Електробезпека
4.9 Техніка безпеки при роботі з персональним комп'ютером
. ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ
ВИСНОВКИ
СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ
ДОДАТОК
каталіз глікозид Глюкозамін ацетамид
ПЕРЕЛІК УМОВНИХ ПОЗНАЧЕНЬ
15К5 - 15-Краун - 5
Ме - метил
ТБАГ-Тетрабутиламоній гидросульфат
ТГБК - тетрагідро-?-карболін
ТГИ - тетрагідроімідазопірідін
ТГІХ - тетрагідроізохінолін
ТШХ - тонкослойнаяхроматографія
ТЕБАХ - бензілтріетіламмоній хлорид
ХС - хімічний сигнал
ЯМР - ядерний магнітний резонанс 50 - середня доза речовини, що викликає загибель половини членів випробуваної групи- феніл
ВСТУП
Похідні ізохіноліну понад століття залишаються популярними об'єктами дослідження для різних областей хімії та медицини. Частковий ізохіноліну входить до складу изохинолиновое алкалоїдів, що володіють фізіологічною активністю і тому представляють інтерес, як лікарські засоби. Наприклад, до похідних N -бензілізохіноліна відносяться гідрохлорид опіумного алкалоїду папаверину і його синтетичний аналог - дротаверин (но-шпа). Сучасні дослідження на сьогоднішній день спрямовані на вивчення гіпотензивної активності похідних ізохіноліну. Грунтуючись на впливі похідних ізохіноліну на процеси згортання крові, синтезуються нові прекурсори лікарських препаратів, зокрема тиклид, що представляє собою за структурою тіофенового аналог N -бензілізохіноліна [1]. З метою пошуку нових лікарських засобів актуальним залишається розробка нових підходів до синтезу гетероциклічних сполук ряду ізохіноліну. Слід зазначити також, що на сьогоднішній день становить інтерес і вивчення особливостей оптичної ізомерії гетероциклічних сполук, а також її впливу на фармакологічну активність лікарських сполук [2].
Введення вуглеводних залишків в молекули подібних гетероциклічних біологічно активних сполук або природних сполук дозволить вирішити ряд важливих наукових і практичних завдань. Так, гликозилирование антибіотиків, протипухлинних, антивірусних препаратів модифікувало дію вихідних глікозил-акцепторів в порівнянні з неглікозильовані аналогами. Застосовувані в цих цілях моно- або олігосахариди, як правило, не токсичні для організму людини і тварин, що робить такий спосіб модифікації вельми перспективним. Синтезовано велика кількість як 1,2- транс -, так і 1,2- цис -глікозідов, придатних для подібних досліджень.
Незважаючи на значні успіхи, досягнуті в гликозидная синтезі, універсальних підходів, регіо- і стереоселектівно, і з високими виходами призводять до глікозидів певної будови, не існує. Тому в хімії аномерного центру центральне місце займає розвиток існуючих та розробка нових селективних та ефективних методів побудови гликозидной зв'язку [3]. У 60-х роках минулого століття були сформульовані основні принципи міжфазного каталізу [4-7]. В даний час можна сказати, що за широтою охоплення типів хімічних реакцій каталіз у двофазних системах являє собою унікальне явище, і широко застосовується в тонкому і малотоннажному органічному синтезі. Даний підхід знайшов широке поширення і в хімії вуглеводів, поряд з відомими методами гликозидного синтезу [3-6]. Поряд з очевидним гідністю міжфазного каталізу - високі виходи продуктів і стереоспеціфічность, слід відмінити і суттєві недоліки - використання надлишку реагентів і водних розчинів підстав, що ускладнюють гликозилирование сполук, нестійких в цих умовах. Але, незважаючи на це, міжфазні каталітичні процеси залишаються вельми цінними в синтетичної хімії вуглеводів.
Таким чином, метою цієї дипломної роботи є синтез глікозидів N -ацетіл-D-глюкозаміну з Агліконом піразолоізохінолінов з використанням каталітичної міжфазної сис...
