Зміст
Введення
Глава 1. Нуклеофільне приєднання до?,?- Ненасичених карбонільних сполук
.1 Загальні положення
.2 Реакція Дільса - Альдера
.3 Приєднання по Міхаелю
Глава 2. Методи синтезу шестичленних кисневмісних гетероциклічних сполук
.1 Реакція Аллана - Робінсона
.2 Реакція Ауверса
.3 Гетеро - реакція Дільса - Альдера
.3.1 Методика синтезу 2-етокси - 2,3-дигідро - 2Н-пірану
.3.2 Методика синтезу (±) - 1-метокси - 1,4А?, 5,6,7,7а?- 1-гексагідроціклонента [с] -пірана
.4 Реакція Прінса
.5 Отримання хромонов по Симонис
.6 Конденсація енамінів із заміщеними саліцилової альдегідами з подальшим окисленням утворюються O, N-кеталей
.7 Синтез солей пірилію ацилированием олефінів
.7.1 Методика синтезу 2,4,6-тріметілпірілія тетрафторборату
.8 Конденсація двоатомних спиртів з кетонами
.9 Дегідратація етиленгліколю
.9.1 Методика отримання діоксану гідратацією етиленгліколю
.10 Взаємодія пірокатехіна з дібромалканамі в лужному середовищі
.11 Взаємодія фенолу з? -галогенетілпропіонатом
.12 Взаємодія о-оксібензілового спирту з формальдегідом
.13 Конденсація енамінів з дікетеном
.14 Конденсація енамінів з неграничними карбонільними сполуками
.15 Синтез солей пірилію взаємодією кетонів з дикетонов
.16 Синтез солей Пірілло взаємодією ацетону з оцтовим ангідридом
.16.1 Методика отримання 3,4,6-тріметілпірілій перхлората
Висновок
Список літератури
Введення
Для органічних сполук характерно величезна різноманітність структур. Багато з них містять циклічні системи. Якщо циклічна система складається з атомів вуглецю і хоча б одного атома іншого елемента, з'єднання відноситься до гетероциклическим. Приблизно половина відомих органічних сполук має структуру, що містить хоча б один гетероциклический компонент [1].
З погляду звичайних валентних уявлень шестичленна цикл, що містить атом кисню, може бути представлений у вигляді піранового структур або їх похідних - піронов:
Крім згаданих структур відома катионная форма шестичленного гетероциклу з одним атомом кисню - катіон пірилію
Особливе місце займають так звані ароматичні гетороцікли, в яких гетероатомом включений в ароматичну систему сполучення. При цьому для забезпечення сполучення він може віддавати неподеленную пару електронів.
Кисневовмісні гетероцикли входять до складу найважливіших молекулярних біорегуляторів - простагландинів, що здійснюють контроль за фізіологічними функціями організму (діяльністю нервової системи, метаболізмом клітини, запальними процесами та ін.). [4]
Фізико-хімічні властивості
У чистому вигляді флавоноїди - кристалічні сполуки, безбарвні (ізофлавони, катехіни, лейкоантоціанідіни, флаванонола, флаванони), жовті (флавони, флавоноли, халкони, аурони), а також пофарбовані в червоний, синій або фіолетовий кольори (антоцианідіни). Без запаху гіркого смаку, з певною температурою плавлення (глікозиди 100-180 0С, аглікони до 300 0С).
В залежності від рН середовища. У кислому середовищі вони мають відтінки червоного або рожевого кольорів; в лужному - синього.
Глікозиди, катехіни і лейкоантоціанідіни добре розчиняються у воді, етанолі і метанолі різної концентрації, але нерозчинні в полярних органічних розчинниках.
Аглікони, за винятком катехінів і лейкоантоціанідіни розчиняються в етиловому ефірі, ацетоні, етилацетаті, спиртах, практично нерозчинні у воді.
Аглікони і глікозиди флавоноїдів позбавлені запаху. Деякі з них мають гірким смаком.
Флавоноїдні глікозиди мають оптичну активність, здатні до кислотного і ферментативному гідролізу.
О-глікозиди при дії розбавлених мінеральних кислот і ферментів гідролізуються до аглікона і вуглеводного залишку [1].
? - Піран безбарвна рідина; т. кип. 840C (з розкладанням); 1,4559; добре розчинний в етанолі, діетиловому ефірі, бензолі. Нестабільний, розкладається при стоянні на повітрі при кімнатній температурі; введення заступників стабілізує піранового цикл. [5]
Ряд природних антибіотиків, що володіють широким спектром антибактеріальної дії, містить пергідропірановое ядро. До них відносяться, наприклад, стрептоміцин, канаміцин, неоміцин та ін. Так, стрептоміцин використовується при лікуванні туберкульозу. У 1981 р було встановлено будову найпотужнішого з відомих токсинів небілкової природи - бреве...
