Міністерство Освіти і Науки РФ
Казанський Державний Технологічний Університет
Кафедра ТООНС
Контрольна робота з курсу:
В«Основи технології органічного синтезу В»
на тему:
етиленгліколь
Казань
2007
Зміст:
Введення
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Способи отримання етиленгліколю
Технологічна схема отримання етиленгліколю гідратацією окису етилену
Технологічна схема спільного отримання етиленгліколю та окису етилену в стаціонарному шарі каталізатора
Застосування етиленгліколю
Список літератури
Введення
етиленгліколь - найпростіший двоатомний спирт ряду гликолей, вперше синтезований Вюрцем в 1859 р. У промислових масштабах ці-ленгліколь почали отримувати в Німеччині в період першої світової війни. В даний час етиленгліколь (а також діетиленгліколь і Поліетиленгліколі) виробляють в дуже великих кількостях і використовують у різних галузях народного господарства.
Будучи дуже гігроскопічним, етиленгліколь в той же час добре розчиняє смоли, барвники і деякі речовини рослинного походження. Завдяки поєднанню цих властивостей етиленгліколь застосовується при фарбуванні тканин, у ситцедрукуванні, для приготування штемпельних фарб і косметичних препаратів, для зволоження тютюну і т. д. етиленгліколь є також важливим полупродуктом у виробництві синтетичних смол, розчинників, вибухових речовин і пр.
Склад етиленгліколю: З 2 Н 6 Про 2 .
Структурна формула:
Н Н
| |
Н - С - С - Н
| |
ВІН АЛЕ
Фізичні властивості
етиленгліколь СН 2 ОН-СН 2 ОН - в'язка безбарвна рідина зі слабким запахом і солодким смаком. Температура кипіння 197 В° С. Температури кипіння гликолей значно вище температури кипіння спиртів, що є наслідком посилення асоціації молекул (освіти водневих зв'язків) через наявність у гліколь двох гідроксильних груп. Температура плавлення -11,5 В° С. Щільність 1,11 г/см 3 ; теплотапаротворення 191 ккал/кг. Змішується у всіх відносинах з водою, гліцерином, одноатомними алифатическими спиртами, ацетоном, крижаної оцтової кислотою, піридином і фурфуролом; не змішується з бензолом, ксилолом, толуолом, хлорбензол, хлороформом, чотирьоххлористим вуглецем. Етиленгліколь має токсичну дією, подібним з дією метилового спирту.
етиленгліколь порівняно стійкий при високій температурі - не розкладається при пропущенні над пемзою, нагрітій до 400 В° С. Розкладання гліколю починається при 500 - 520 В° С, а при 550 В° С відбувається вже зі значною швидкістю; але навіть при цій температурі до 36% етиленгліколю не береться під розкладанню.
Важливою властивістю етиленгліколю є його здатність сильно знижувати температуру замерзання води. Водний розчин, що містить 40 об'ємних% етиленгліколю, замерзає при -25 В° С, а 60%-ний водний розчин при - 40 В° С. Тому етиленгліколь з успіхом застосовується для приготування антифризів.
Хімічні властивості
Хімічні властивості етиленгліколю, як і інших гликолей аналогічні властивостям одноатомних спиртів. Однак у гликолей можуть вступати в реакції як одна, так і обидві гідроксильні групи.
1. З лужними металами гліколі утворюють повний і неповний гликолятов: CH 2 ONa - CH 2 ONa, CH 2 OH - CH 2 ONa.
гликолятов утворюються не тільки з лужними металами, а й з оксидами деяких інших металів, наприклад з гідроксидом міді. При дії лугу на сульфат міді (II) утворюється блакитний осад гідроксиду міді (II). Цей осад не розчиняється у спирті, але дуже легко на холоді розчиняється в гліколі внаслідок утворення комплексного гліколяту міді:
Н
|
СН 2 ОН СН 2 - Про Про - СН 2
2 | + Cu (OH) 2 в†’ | Cu | + 2 H 2 O
СН 2 ОН СН 2 - Про Про - СН 2
|
Н
2. З мінеральними і органічними кислотами виходять повні і неповні ефіри. Наприклад, в наведеної реакції утворюються неповний і повний ефіри етиленгліколю і азотної кислоти - нітрати:
СН 2 ONO 2
СН 2 ОН + ПЗ NO 2 Н 2 Про + ...
