олуолу проходять Реакції SE з іншімі реагентами, Наприклад, бромування:
В
- Г + HBr,
о-Бромтолуол
+ Br2 ---- Г
В
FeBr3 p> Толуол --- Г + HBr. br/>
n-Бромтолуол
Алкілувальні реагентами діють Менш селективно порівняно з іншімі електрофіламі. Так, метілювання толуолу при 00С Дає про-і n-ксилол, а при підвіщеній температурі - мета-ізомер. Цікаво, что нагрівання про-і n-ксілолів спричиняє їх ізомерізацію:
ІІ Реакції у бокових Ланцюг
Поряд з реакціямі SE для алкілбензенів характерні Реакції галогенування за механізмом SR, Які проводять у відповідніх умів. Заміщення атомів Н у боковому ланцюгу на галоген проходити селективно, особливо при бромуванні: Переважно заміщується бензильну атом Н, тоб гідроген, безпосередно сполучення з атомом карбону, найближче до ароматичного ядра. Така селективність пояснюється вплива бензенового кільця на Міцність зв Вў язку С-Н у бензильну положенні и невелика енергією зв Вў язку (314кДж/моль). З цієї причини ШВИДКІСТЬ радикального бромування толуолу у 3 разї більша, чем бромування ізобутану (Нагадуємо, что при третінному карбоні енергія зв Вў язку С-Н дорівнює 376кДж/моль) i аж у 108 разів більша, чем бромування метану. Хлор як більш реакційно активний реагент, віявляє НЕ таку повну селективність (масів співвідношення между ізомернімі продуктами наведення у дужках):
В
В
В
Br2, УФ + HBr
----->
------ Cl2, hn
Етілбензен ---->
1-Феніл-1- 2-Феніл-1-
хлорбензен хлорбензен
(90%) (10%)
Арені з насіченімі боковими Ланцюг піддаються дегідруванню (Реакції елімінування Е) при одержанні стирені, Який Використовують для виробництва Синтетичність каучуків:
В
500 про C
------ Г + H2. p> Al2O3/Cr2O3
В
Етілбензен Стірен (Стирол)
Гомологи бензену з ненасіченімі боковими Ланцюг Дуже Важко вступають у Реакції SE в Ароматичность кільці, ЯКЩО кратний зв Вў язок знаходится при бензильну атомі карбону (тоб заміснікі належати до дезактівуючіх м-орієнтантів, Які сповільнюють реакцію).
Однак у тієї самий годину вуглеводням з ненасіченім бічному ланцюгу прітаманні ВСІ Реакції, характерні для Сполука з подвійнімі и потрійнімі зв Вў язкамі, Наприклад, знебарвлення бромної води, а для похідніх фенілацетілену - Якісна Реакція на Крайній Потрійний зв Вў язок:
В
В
+ Br2 ----- Г , p> Стірен Н2О
В
1,2-Дібромфенілетан
В
+ Ag2O - Г + H2O. p> NH4OH
Фенілацетілен Фенілацетіленід Аргентуму (І)
ІІІ Окиснення
На відміну від бензену его гомологи однозначно легше окиснюються даже Лужний розчин KMnO4, за вінятком алкілбензенів з третіннім бензильну атомом карбону. Для трет-алкілбензенів звітність, створюваті більш жорсткі умови, Наприклад, кип Вў ятіння з концентрованім сірчанокіслім Розчин KMnO4...
