обре розчинна у воді, сильно розбавлені (менше 1 мг на 1 л води) водні розчини його мають виражену блакитну флуоресценцію.
Вивчено також і сульфування 10-карбоксіметілен - 9-акріданона концентрованої (93,4 ± 0,5%) сірчаної кислотою. Реакцію вели при мольному співвідношенні вихідних реагентів 10-карбоксіметілен - 9-акріданон: концентрована сірчана кислота 1: 9 і при температурах 140 ? С, 150 ? С, 160 єС.
Знайдено, що сульфування сірчаною кислотою в порівнянні з олеумом вимагає жорсткіших умов реакції. Сульфірованіе при 140 єС протікає лише за 7 годин, продукт реакції, що виділяється при цьому, за даними ІЧ-спектроскопії та ТШХ, ідентичний продукту, отриманого в олеум.
Підвищення температури реакційної маси до 150, а потім до 160 єС супроводжувалося скороченням тривалості процесу до 4-х та 2-х годин відповідно. При цьому отримані продукти з підвищенням температури в реакційній суміші набували все більш виражений помаранчевий відтінок. Вихід продукту склав 61-65%.
Кінетичні криві витрачання 10-карбоксіметілен - 9-акріданона при його сульфірованіі в концентрованої сірчаної кислоти представлені на малюнку 6. Як видно з малюнка 6, у вивчених умовах хід реакції відповідає кінетичного рівняння реакції першого порядку. Методом кількісної ТШХ з денситометрії за розробленою нами методикою [97] були визначені константи швидкості реакцій при різних температурах і розрахована енергія активації процесу, що склала 81 кДж / моль.
Малюнок 6 - приклади кривих витрачання вихідного 10-карбоксіметілен - 9-акріданона при його сульфірованіі при 140 єС (1), 150 єС (2), 160 єС (3).
Подальше підвищення температури реакційної маси супроводжувалося деструкцією вихідної сполуки: крім сульфопроізводние 10-карбоксіметілен - 9-акріданона в продукті так само виявлена ??домішка, ідентифікована нами методом ТШХ як N-метілакрідон (продукт декарбоксилювання 10-карбоксіметілен - 9-акріданона), а сам продукт реакції набував виражений коричневий колір, що свідчить про його забруднення смолистими домішками.
Мікробіологічні дослідження показали наявність бактерицидної активності отриманого з'єднання по відношенню до тест-штамів мікроорганізмів (додаток Б). При цьому можна відзначити, що введення сульфогрупи призводить до підвищення антимікробної активності досліджуваного з'єднання.
2.5 Одержання складних ефірів 10-карбоксіметілен - 9-акріданона
Реакцією етерифікації 10-карбоксіметілен - 9-акріданона в надлишку відповідного спирту в присутності концентрованої сірчаної кислоти як каталізатора були синтезовані етиловий, ізопропіловий, бутиловий, пентіловий, ізопентіловий і октіловий ефіри. Чистота отриманих продуктів підтверджена методом ТШХ, а структура - методами ІЧ-спектроскопії та хромато-мас-спектрометрії (додатки А).
Як видно з малюнків поданих у додатках А, в ІЧ-спектрах отриманих ефірів спостерігається зрушення смуги поглинання, відповідної коливанням С=О-групи, від 1725 (відповідає вільної групі СООН) до 1740-1750 см -1 (відповідає естерової групі), що добре узгоджується з літературними даними. [93]
Слід зазначити, що з найменшим виходом не більше (30%) виходить ізопропіловий ефір 10-карбоксіметілен - 9-акріданона. Таким чином, ізопропіловий спирт може бути рекомендований як розчинник, наприклад, для промивання або перекристалізації різних пох...
