ідних 10-карбоксіметілен - 9-акріданона.
Максимальні виходи ефірів (85 - 90%) мають місце у випадку використання бутанола - 1 і пентанол - 1. При отриманні октіловий ефіру спостерігається зниження виходу, що пов'язано з освітою діоктілового ефіру, який добре розчиняє цільової продукт , але насилу видаляється з реакційної маси навіть при вакуумі 7 мм рт. ст.
(22)
Мас-спектр бутилового ефіру представлений на малюнку додатки А, в ньому присутній пік молекулярного іона (M +, m / z) 310, що відповідає брутто-формулою С19Н19NO3, і служить додатковим підтвердженням структури синтезованого нами 10-карбоксіметілен - 9-акріданона .
Синтезовані ефіри 10-карбоксіметілен - 9-акріданона були використані нами для отримання інших похідних цього з'єднання.
Зокрема, взаємодією етилового ефіру 10-карбоксіметілен - 9-акріданона з надлишком поліетиленгліколю - 400 (ПЕГ - 400) і еквімольним кількістю ПЕГ - 6000 при каталізі етанолятом натрію, були отримані відповідні поліетіленгліколівие ефіри 10-карбоксіметілен - 9-акріданона. У хроматограмма зазначених ефірів відсутні плями відповідні вихідного 10-карбоксіметілен - 9-акріданону і продуктам його термічної деформації. Ефіри ПЕГ - 400 і ПЕГ - 6000 утворює при розчиненні у воді стійку ультрамікрогетерогенние (нанорозмірні) дисперсні системи, на відміну від вихідного етилового ефіру, який у воді не розчинний.
2.6 Вивчення реакцій бутилових ефірів 10-карбоксіметілен - 9-акріданонов з N-метил-D-глюкамін
З метою пошуку нових фізіологічно активних речовин в ряду 10-карбоксіметілен - 9-акріданона нами досліджені реакції бутилових ефірів 2-метокси-, 2-метил - і незаміщених 10-карбоксіметілен - 9-акріданонов з N-метил-D-глюкамін (рівняння 23):
(23)
Виявлено, що при кип'ятінні розчину еквімольних кількостей бутилового ефіру 10-карбоксіметілен - 9-акріданона і N-метил-D-глюкамін в бутанолі - 1 утворюється N-метил-D-глюкамід 10-карбоксіметілен - 9-акріданона, який значно гірше розчиняється в бутиловом спирті і випадає з реакційної суміші у вигляді блідо-жовтих голчастих кристалів.
В аналогічних умовах були отримані N-метил-D-глюкаміди 2-метил - та 2-метокси - 10-карбоксіметілен - 9-акріданонов.
Чистота отриманих сполук підтверджена методом ТШХ, а структура методом ІЧ-спектроскопії (додатки А). Як видно з ІЧ-спектрів (додатки А), смуга поглинання в області 1740 см - 1, що відповідає коливанням естерової групи у вихідному ефірі, в продукті реакції зсувається в область 1640 см - 1 (амидная група), що відповідає літературним даним. [93]
Для синтезованих сполук виявлена ??антимікробну активність (додаток Б).
2.7 Синтез складних ефірів 2-сульфо - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона
Представляло інтерес отримати ефіри сульфовані 10-карбоксіметілен - 9-акріданона, від яких, крім вираженої поверхневої активності, можна було б очікувати вищої антимікробної активності порівняно з вихідним з'єднанням.
Нагріванням сульфовані 10-карбоксіметілен - 9-акріданона в надлишку відповідного спирту були синтезовані бутиловий, октіловий і дециловий ефіри (рівняння 24):
(24)
Чистота отриманих сполук також підтверджена методом ТШХ, а структура - методом ІЧ-спектроскоп...
