1501 Олександр Ягелончика був обраний королем Польським, проте королівська влада на елекційному сеймі була сильно обмежена. 25 жовтня обраний король затвердив ці обмеження і без дружини відправився до Кракова.
Коли Олександр Ягеллончик був обраний Польським королем і коронований в грудні 1501, проти коронації Олени Іванівни були папа римський і члени краківського капітулу. З негативним ставленням до можливості коронації Олени Іванівни пов'язана поява булли папи Олександра про прийняття православних в католицтво без перехрещування.
Паралельно з тим як чоловік коронувався в католицькому соборі, його дружина Олена роздільно молилася у своєму палаці, де відбувалася Божественна літургія. Літописець пише, що Олена позбавлена ??була корони за свою отруйну прихильність до православної віри. Незважаючи на те, що Олена Іванівна не була коронована і навіть не була присутня на коронації, вона титуловала себе королевою.
Велика княгиня в попередні роки витримувала примусу до прийняття католицтва. У зв'язку з коронацією Олександра у неї з'явилася спокуса при прийнятті католицтва стати повноправною королевою Речі Посполитої. Олена Іванівна подолала і це спокуса, зберігши відданість православ'ю.
3.2 Діяльність Олени Іванівни після кончини короля Речі Посполитої Олександра
Литовський великий князь і польський король Олександр помер 19 серпня 1506 У заповіті він просив свого наступника зберегти за Оленою Іванівною права і володіння і тримати її під своїм захистом. Дізнавшись про смерть Олександра, великий князь Василь III просив сестру запропонувати литовським панам свою кандидатуру на великокняжий трон, маю на увазі те, що Литва і Росія не могли дійсно примиритися інакше, як склавши одну державу. Олена Іванівни відповіла братові, що королем вже обраний молодший брат Олександра Сигізмунд I Старий.
Василь III, як і батько дбав про вірність Олени Іванівни православ'ю. Московський государ був стурбований утисками православних у Литві. Він писав в 1507 р .: «... багато князи російські і багато людей, які тримають грецької закон, а кажуть, що нині на них нужа прийшла велика про Грецьке законі, нудить їх приступити до Римського закону, і вони не хоча від Грецького закону отступіті до римському закону, та нам били чолом, щоб нам пожаловати їх, за них дива і боронити їх ... і ти б сестро, і нині пам'ятати Бога і свою душу, і Отця нашого, і матері нашіе спорідненість і наказ, від Бога б есідушею не відпала , а від батька б єси нашого і від матері під благословенням була, а нашому б єси православному християнству Грецького закону докору не привела, щоб єси у всьому Грецькому законі була рухливий, а до Римського б закону не приступала нічим ».
Спочатку новий король не тільки зберіг за Оленою Іванівною володіння, але навіть збільшив їх. У січні 1507 він передав їй значну частину Бєльського повіту в Підляшші з містами Більськ, Сураж і Бранський. Ці землі були відібрані у вступило в конфлікт з королем князя М.В. Глинського. Сигізмунд I, мабуть, хотів, щоб в цьому конфлікті Олена Іванівна була на його боці, і цієї мети домігся. Коли князь Глинський став шукати підтримки у Великого князя Василя III, Олена Іванівна звернулася до брата з листом, закликаючи його зберігати мир з королем. Пізніше вона звинуватила князя Глинського в тому, що він «чарами» викликав смерть короля Олександра, і це дало підставу Сигізмунду I домагатися у великого князя Василя III видачі князя Глинського. Московський правитель не прислухався до порад і скаргам сестри. Коли в лютому 1508 князь Глинський підняв заколот, то великий князь Василь III надав йому рішучу підтримку: почав війну з Литвою, дав князеві Глинському і його прихильникам притулок в Росії і відмовився видати їх королю.
З цього часу положення Олени Іванівни погіршився. Московському боярину Г. Ф. Давидову, що приїхав у Вільно для ратифікації мирного договору 1508 році, Олена Іванівна скаржилася, що король не захищає її і не чинить їй честі, пани спустошують її володіння, а віленський воєвода «землі відбирає» .Неізвестно, прийняв Чи великий князь Василь III які-небудь заходи для захисту інтересів сестри, і привели вони до позитивних результатів.
Після кончини чоловіка Олена Іванівна кілька років зберігала своє становище посередниці між ВКЛ і ВКМ. Коли її послуги новому королю Речі Посполитої перестали приносити відчутну користь, то її положення в Литовській державі погіршився.
3.3 Кончина Великої княгині. Доля спадщини Олени Іванівни
Близько 1511 35-річна Олена вирішила повернутися до Москви. У Вільно овдовіла королева відчувала себе самотньо, тоді як у Москві проживала її рідня. Значення мала і втрата престижу після смерті чоловіка -рождённие за кордоном вдови монархі...