но відрізняється, існує можливість селективного відновлення С = С зв'язку виникає після реакції метатезіса, що дозволить синтезувати необхідний алкалоїд. p align="justify"> Таким чином, мета роботи - розробка нового способу синтезу сполук азафеналенового ряду з використанням реакцій аллілборірованія і метатезіса була досягнута.
3. Експериментальна частина
Всі операції з борорганіческіх сполуками виконували в атмосфері сухого аргону. Розчинники абсолютірованний згідно стандартними методиками. Гексан (ч.), етилацетат (х. ч.) використовувалися без додаткового очищення. Спектри ЯМР реєстрували на спектрометрах Bruker, Avance-300, 400 і 600 МГц. Хімічні зсуви d (ppm) у спектрах 1 Н і 13 З дано щодо залишкових сигналів розчинника в CDCl 3 ; Мас спектри реєстрували на приладі Finnigan Polaris Q Ion Trap. Для тонкошарової хроматографії використовували пластини "Silicagel 60 F 254 ", для колонкової хроматографії використовували силікагель (розмір 60-230 меш) фірми Merck (Німеччина). Виявлення речовин на хроматограмах проводили обробленням пластин парами йоду, а також розчином біхромату калію в сірчаної кислоти.
Синтез транс-2 ,6-Діалло-4-метил-1 ,2,3,6-тетрагідропірідіна (95).
4-піколін (20,5 г, 21,4 мл, 0,22 моль) додавали по краплях в атмосфері аргону до охолодженого до - 30 0 З тріаллілборану (13,4 г, 16,8 мл, 0,1 моль). Коли температура піднялася до 0 0 С, додали пропан-2-ол (24,0 г, 30,6 мл, 0 , 4 моль) однією порцією в реакційну суміші і нагрівали на протязі 2 годин при 50 0 С, потім додавали з перемішуванням розчин NaOH (5 N, 40 мл, 0,2 моль). Органічну фазу розбавляли гексаном, відокремлювали, сушили над K 2 CO 3 , упарітся на роторному випарнику, речовина перегнали під вакуумом. Повчиться 32,04 г (91%). ЯМР 1 H (300 МГц, DMSO - [D6]): d = 5.90-5.76 (м, 2H); 5.38 (м, 1H); 5.10-5.02 (м, 4H); 3.27 (уш. с, 1H); 2.88 ( дт, J = 5.5, 7.3, 1H); 2.17-2.09 (м, 4H); 1.85 (дд, J = 4.1, 17.1, 1H); 1.70 (уш. с, 2H); 1.65 (з, 3H) ppm.
