2 ; 24.16 CH 3 ppm.
Синтез цис-2 ,6-Діалло-4-метокси-1 ,2,3,6-тетрагідропірідіна (100).
транс -2,6-Діалло-4-метокси-1 ,2,3,6-тетрагідропірідін (3,93 г, 20 ммоль) по краплях додавали тріаллілборан (2,95 г, 3,8 мл, 22 ммоль) при перемішуванні в атмосфері аргону при температурі 130-135 0 С протягом 6 годин. Потім суміш обробляли 1,8 мл МеОН і 5,2 мл 20%-ного NaOH, розбавляли гексаном, відокремлювали органічний шар, сушили K 2 CO 3 , упарітся на роторному випарнику, переганяли під вакуумом. Отримано 3,36 г (86%) .1 H ЯМР (300 MHz, CDCl 3 ): ? = 5.96-5.73 (м, 2H), 5.22-5.12 (м, 4H), 4.58 (уш. с, 1H), 3.57 (з , 3H), 3.53-3.47 (м, 1H), 2.95-2.86 (м, 1H), 2.43 - 2.16 (м, 4H), 2.06-2.03 (м, 2H) 2.00 (уш. с, 1H, NH) ppm .
Синтез транс-3, 3 - (4-метил-1, 2,3 ,6-тетрагідропірідін-2 ,6-дііл) діпропан-1-олу (102).
До BH 3 ? Me 3 S (6,916 г, 8,8 мл, 91 ммлоль) в атмосфері аргону при 0-5 0 З додавали тетраметілетілен (7,31 г, 10,5 мл, 87 ммоль), перемішували 30 хвилин при поступовому підвищенні температури. Потім суміш упарітся на водоструе і розбавили в 12,3 мл ТГФ, додавали її до розчину транс -2,6-Діалло- 4-метил-1 ,2,3,6-тетрагідропірідіна в 41 мл ТГФ при 0 0 С, перемішували 4:00 при цій температурі. Потім додали 16,5 мл MeOH і окисляли при 0-5 0 З сумішшю 16,5 мл 30%-ої Н 2 Про 2 , 84,4 мл 20%-ного NaOH і 62 мл води. Далі перемішували 30 хвилин при температурі 40 0 С, годину кип'ятили при перемішуванні. Потім до реакційної суміші додали суміш етилацетату і ефіру (15 мл Г— 2 р), екстрагували. Екстракти промили концентрованим розчином NaCl, сушили K 2 CO 3 , упарітся під вакуумом. Отримано 6,257 г (74%). Мет...
