одом ЯМР контролювали повноту гидроборирования по зникненню сигналів олефінових протонів. З'єднання
102 використовували далі без додаткового очищення.
Синтез транс-3, 3 - [1-Boc-(4-метил- 1,2,3,6-тетрагідропірідін-2 ,6-дііл)] діпропан-1-олу (103).
До 1,266 г (5,54 ммоль) транс-3, 3 - (4-метил-1 ,2,3,6-тетрагідропірідін-2, 6 - дііл) діпропан-1-олу в розчині 11,3 мл ТГФ і 11,3 мл H 2 O додали K 2 CO 3 ( 1,0615 г, 7,72 ммоль), потім додавали Boc 2 O (2,7 мл, 11,89 ммоль ) при 0 0 С. Перемішували 5 годин, упарітся на роторному випарнику. До отриманої суміші додали 20%-ний KHSO 4 , екстрагували етилацетатом, виділили хроматографически (елюент: етилацетат/гексан = 1/1 ) Отримано 1,54 г (83%) .1 H ЯМР (400 МГц, CDCl 3 ): ? = 5.51 (c, 1H); 4.09 (c, 1H); 3.90 (c, 1H); 3.65-3.62 (m, 4H) ; 2.60 (уш. с, 2H, 2OH); 2.25 (д, J = 15.1, 1H); 1.95 (дд , J = 2.6, 16.0, 1H); 1.75-1.72 (m, 1H); 1.73 (c, 3H); 1.64-1.50 (m, 7H); 1.45 (c, 9H) ppm.1 3 C ЯМР (75 МГц,, CDCl 3 ): ? = 155.70; 132.05; 122.87; 79.74; 62.55; 62.32; 52.13; 51.28; 32.32; 31.90; 29.92; 29.83; 28.50; 23.85 ppm.
Синтез транс-1-Boc-2 ,6-біс (3-хлорпропіл) - 4-метил-3 ,6-дигідропіридину (104).
До розчину транс -3,3 - [1 -Boc-(4-метил-1 ,2,3,6-тетрагідропірідін-2 ,6-дііл)] діпропан-1-олу (2,86 г, 8,17 ммоль) в 53 мл ССl < span align = "justify"> 4 додали Ph 3 P (4 , 28 г, 16,34 ммоль) і кип'ятили. Повноту проходження реакції перевіряли по ТШХ (елюент: етилацетат/гексан = 1/2). Виділяли хроматографически. Отримано 1,677 г (59%) .1 H ЯМР (300 МГц, CDCl 3 ): ? = 5.46-5.44 (m, 1H); 4.12-4.10 (m, 1H); 3.90-3.86 (m, 1H); 3.54-3.50 (m , 4H); 2.24 (дм,
