ислоту і т. П. Речовини з їх розчинів [4].
2. Класифікація
Всі таніни ділять на дубильні речовини групи: гідролізуемих і конденсовані.
гідролізуемих таніни при дії розбавлених мінеральних кислот, підстав і ферменную танінацілгідролаз розпадаються на вуглеводи і фенолкарбонові кислоти, при пірролізе утворюють пирогаллол. У свою чергу гідролізуемих дубильні речовини ділять на:
) галлотаніна (складні ефіри галової кислоти і цукрів);
) елаготанінів (складні ефіри елагової кислоти і цукрів);
) несахарідние ефіри карбонових кислот або депсіди.
Конденсовані таніни підрозділяють на похідні:
катехінів (флавани - 3-олов);
лейкоантоціанідіни (флавани - 3,4-діол);
гідроксістільбенов.
Конденсовані таніни під дією кислот і підстав не гідролізуються, а утворюють нерозчинні, часто пофарбовані в червоний колір полімери, при пірролізе утворюють пирокатехин.
1. Галлотаніна - складні ефіри гексоз (зазвичай D-глюкоза) і галової кислоти. Зустрічаються моно-, ди-, три-, тетра-, пента- і полігаллоільние ефіри.
Представником цієї групи є китайський танін (схема 2). Вперше структура китайського таніну була описана в 1914 - 1919 рр. Е. Фішер і К.Фрейденбергом, які запропонували для нього будова в-пента-м-дігаллоіл-D-глюкози (схема 3). Тільки в 1961 - 1963 рр. В.Хеуорсом була встановлена ??структура:=R3 - галова кислота=R4 - м-дігалловая кислота=H - м-трігалловая кислота
Схема 2 - Китайський танін
Схема 3 - М-дігалловая кислота
. Елаготанінів - складні ефіри D-глюкози і гексагідроксідіфеновой, хебуловой та інших кислот, що мають біогенетичне спорідненість з елагової кислотою (схема 4).
Схема 4 - Еллаговая і гексагідроксідіфеновая кислоти
У рослинах присутня не еллаговая кислота, а гексагідроксідіфеновая (схема 4). При кислотному гідролізі дубильних речовин відбувається її перетворення на ділактон - еллаговую кислоту.
. Депсіди являють собою ефіри галової кислоти з хінної, хлорогенової, кавової, гідроксикоричних кислот, а також флаванамі.
Ефіри галової кислоти і катехінів знаходяться в листі чаю. З листя зеленого чаю виділений теогаллін (схема 5).
Схема 5 - Теогаллін
Переважно гідролізуемих дубильні речовини містять: скумпія шкіряна, торбах дубильний, горець зміїний, бадан товстолистий, кровохлебка лікарська, вільха чорна і сіра.
Конденсовані дубильні речовини являють собою олігомери і полімери катехінів, лейкоантоціанідіни і гідроксістільбенов, де всі фрагменти пов'язані один з одним вуглець-вуглецевими зв'язками (С - С) в положеннях С 2 - С 6; З 2 - З 8; З 4 - З 8; З 5, Ї C 2,; C 2, - C 6, та ін.
Наприклад, освіта конденсованих дубильних речовин відбувається в результаті окисної конденсації катехінів. При цьому піранового ядро ??катехинового молекули розривається і С 2 -атом з'єднується вуглець - вуглецевим зв'язком з З 6 -атомом іншої молекули (схема 6).
Схема 6 - Катехін і лейкоантоціанідіни
Переважно конденсовані таніни містять дуб звичайний, перстач прямостоячий, чорниця звичайна, черемха звичайна [5].
танін дубильний лікарський рослина
3. Фізико-хімічні властивості
Жовтувато-білий або злегка коричневий аморфний легкий порошок або блискучі пластинки (малюнок 2). Володіє терпким смаком і слабким своєрідним запахом [6].
Малюнок 2 - Танін. Зовнішній вигляд
Дуже легко розчинний у воді, легко розчинний в ацетоні, в 96% спирті і в 85% гліцерині, практично не розчинний у метиленхлориді [2].
При розчиненні у воді дає колоїдні розчини слабокислою реакції. Легко окислюється на повітрі, утворюючи темнофарбовані продукти. Присутність лугів сильно прискорює процеси окислення.
Багато дубильні речовини - оптично активні сполуки.
гідролізуемих дубильні речовини під дією кислот або ферментів гідролізуються на кислоту і глюкозу, глушаться розчинами білка, алкалоїдів, з солями важких металів утворюють забарвлені комплекси.
Природні дубильні речовини мають середню молекулярну масу 500 - 4000 Так, хоча можуть бути сполуки з молекулярною масою до 20 000 Так.
При нагріванні до 180 - 200 ° С дубильні речовини, що не п...
