приклад (Мал. 3):
Рис. 3. Приклади алкіламінів
Аріламіни містять ароматичні радикали з атомом азоту в ароматичному кільці, наприклад (рі№с. 4):
Рис. 4. Приклади аріламінов
Алкіларіламіни містять аліфатичні і ароматичні радикали, наприклад (Мал. 5):
Рис. 5. Приклади алкіларіламінов
Гетероциклічні аміни містять азот в циклі, наприклад (Мал. 6):
Рис. 6. Приклади гетероциклічних амінів
Аміни, частіше у вигляді поліфункціональних похідних, знаходять застосування, будучи зазвичай напівпродуктами в органічних синтезах. Виходять із застосуванням амінів такі лікарські препарати, як новокаїн, спазмолитин, парацетамол, сульфаніламідні препарати [5].
Широке застосування знайшли з'єднання зі спрощеної адреналінової структурою, такі, як ефедрин, амфетамін, первітин і т.д. (Мал. 7)
Рис. 7. Формули ефедрину (а), амфетаміну (b), первітину (с)
Ці сполуки, володіючи структурою близькою до структурі адреналіну, справляють стимулюючий, збудливу дію, але більш сильне і тривале.
Аміни широко використовуються як термо- і светостабілізаторов (Мал. 8):
Рис. 8. Формули представників амінів термо- і светостабілізаторов
Аміни можуть виступати в ролі модифікаторів гум і як вулканизирующие агенти (Мал. 9):
Рис. 9. Формули представників амінів модифікаторів гум і вулканизирующие агенти
Мономери для синтезу поліамідів (Мал. 10):
Рис. 10. Формули представників амінів мономерів для синтезу поліамідів
Аміни можуть бути використані і як барвники (Рис. 11):
Рис. 11. Формули представників амінів барвників
фотореактивів (Мал. 12):
Рис. 12. Формули представників амінів фотореактивів
Метиламін застосовується у виробництві інсектицидів, фунгіцидів, прискорювачів вулканізації, поверхнево-активних речовин, барвників, ракетних палив, розчинників.
триетиламіном застосовується у виробництві прискорювачів вулканізації, інгібіторів корозії, розчинник.
Анілін: виробництво N, N-диметиланилина, дифениламина, лікарських засобів, антиоксидантів, прискорювачів вулканізації і фотоматеріалів.
Деякі аміни застосовуються як селективні розчинники для вилучення урану з сірчанокислих розчинів. Аміни, що володіють запахом риби, використовуються як приманка в боротьбі з польовими гризунами.
Третинні аміни і солі четвертинних амонієвих підстав одержали широке поширення в якості каталізаторів міжфазного переносу в органічному синтезі [2,3].
.2 Хімічні властивості амінів
Хімічні властивості амінів визначаються в основному присутністю атома азоту з неподіленою парою електронів, наявність якої обумовлює їх основні і нуклеофільниє властивості.
2.2.1 Основні і кислотні властивості
Аліфатичні аміни є сильними основами (= 10-11) і перевершують за основності аміак. Їх водні розчини мають лужну реакцію:
+ H2O? RNH3 + + OH - (1)
Ароматичні аміни - слабкі основи (= 3-5), що пов'язано з руйнуванням при протонуванням стабільної пов'язаною системи, в якій бере участь неподіленої пара електронів азоту (див. лек. №4).
При взаємодії з кислотами аміни утворюють розчинні у воді амонієві солі:
+ HX? RNH3 + X - (2)
Первинні і вторинні аміни є слабкими NH кислотами (рКа=33-35) і утворюють солі при взаємодії з активними металами:
+ Na? RNH- Na + + 1/2 H2 (3)
Характер груп, утримуваних атома азоту, має великий вплив на основність аміну. Зазвичай аліфатичні аміни, є сильними підставами, володіють лужною реакцією на лакмус і у вологому стані поглинають двоокис вуглецю. Нижчі аліфатичні аміни є, більш сильними основами, ніж аміак, і титруються кислотами в присутності метилоранжа або бромфенолблау як індикатор. При наявності ароматичного залишку основність амінів виражена значно слабкіше; наприклад, анілін і його гомологи, хоча й утворюють солі з розведеними мінеральними кислотами, проте не дають лужної реакції на лакмус і не поглинають двоокис вуглецю з повітря. Титрування таких амінів кислотою в присутності звичайних індикаторів не дає задовільних результатів. Навпаки, солянокислим солі ароматичних амінів легко титруються водним розчином лугу в присутності фенолфталеїну, тобто поводяться в цих умовах, як вільні кислоти. При збільшенні числа ароматичних радикалів у атома азоту спостерігається ще більше зменшення основності аміну. Солі дифениламина гідролізуються у воді в значній мірі з частковим виділенням вільного підстави. Тріфеніламін є нейтральним з'єднанням і не утворює солей, за винятком комплексного з'єднання з хлорним кислотою.
Хоча введення нітрогрупи в ядро ??аніліну помітно знижує його основність, нітрані...
