ім карбонільних і спиртових груп ще й аминогруппой, зумовлюючої основні властивості цих сполук;
) кислі цукру, містять крім звичайних для цих сполук карбонільних і спиртових груп ще карбоксильні групи.
Номенклатура моносахаридів
Номенклатура моносахаридів грунтується на з'єднаннях з не розгалуженим ланцюгом атомів вуглецю. Вуглецеві атоми нумерують таким чином, щоб карбонільний вуглець мав найменший номер. Заступники (атоми, функціональні групи) отримують той же номер, що і вуглецевий атом, з яким вони з'єднані. Якщо в молекулі є більше однієї функціональної групи, вони перераховуються в алфавітному порядку. Відсутність ОН - групи відбивається префіксом «дезокси».
Н - C=O H - C=O
H NH 2 H OAc
HO H AcO H
H OH AcO H
H OH H OH
CH 2 -OH CH 2 -OTr
- аміно - 2 - дезокси - D - глюкоза 2, 3, 4 - трьох - О - ацетил -
(D - глюкоеамін) 6 - О - тритил - D - глюкоза
Нерідко при написанні моносахаридних ланок (насамперед у оліго- і полисахаридах) використовують буквені позначення:
Ага? АрабінозаGlcA - Глюкуронова кіслотаGalNAc - N - АцетілгалактозамінXyl - КсілозаGlcNAc - N - АцетілглюкозамінMan - МаннозаManNAc - N - АцетілманнозамінRha - РамнозаMurNAc - N - ацетилмурамовая кіслотаRib - РібозаNeuNAc - N - ацетілнейраміновой кіслотаFru - Фруктоза Fuc - ФукозаGal - ГалактозаGlc - Глюкоза
стереоізомерах вуглеводів
чи стереоізомерів оптична ізомерія є одним з видів просторової ізомерії. Вона обумовлена ??наявністю хіральних центрів і виявляється в здатності деяких з'єднань обертати площину поляризованого променя світла в різні боки. Найбільш поширеним хіральних центром є асиметричний атом вуглецю, т. Е. Вуглецевий атом, пов'язаний з чотирма різними заступниками. При наявності одного асиметричного атома вуглецю молекула може існувати у вигляді двох ізомерів, що відносяться один до одного як несиметричний предмет до свого відображення
Такі ізомери називаються оптичними антиподами або енантіомерами. Один з них обертає площину поляризованого променя вліво (L- або (-)? Форма), інший на такий же кут вправо (D? Або (+)? Форма). Належність моносахарида до того чи іншого генетичному ряду визначається по конфігурації його найбільш віддаленого від альдегідної групи асиметричного вуглецевого атома. Якщо вона відповідає конфігурації D? Гліцеринового альдегіду, то монози відноситься до D? Ряду, якщо L? Гліцеринового альдегіду - до L? Ряду.
Н - С=О Н - С=О
СН 2? ОН СН 2? ОН
D - гліцериновий альдегід L - гліцериновий альдегід
Енантіомери однакові по всіх фізичних і хімічних властивостях і відрізняються тільки ставленням до плоскополярізованний світлу. Суміш енантіомерів у співвідношенні 1: 1 оптичної активністю не володіє і називається рацемической. Загальне число оптичних ізомерів можна визначити за формулою Фішера: N=2n, де n - число оптичних ізомерів.
Н - С=О
Н - С=О Н * ОН
Н - С=О Н * ОН Н * ОН
Н - C=О Н * ОН Н * ОН Н * ОН
Н * OH Н * ОН Н * ОН Н * ОН
CH 2? OH CH 2? OH CH 2? OH CH 2? OH
альдотріози альдотетрози альдопентози альдогексози
N=2 N=2 2=4 N=2 3=8 N=2 4=16
Знак обертання або абсолютна конфігурація визначається методом рентеноструктурного аналізу і крім природи самого хірального з'єднання може залежати від природи розчинника, температури та ін.
Просторові ізомери з декількома хіральними центрами, частина яких має однакову конфігурацію, називають діастереомер. Пари діастеремеров, що відрізняються конфігурацією тільки асиметричного атома, називають Епімери.
Асиметрія молекул призводить до того, що нижчі моносахариди важко кристалізуються. Дійсно, для включення молекули в кристалічну решітку потрібно її єдина конфігурація, а в рацемической суміші присутній набір по-різному орієнтованих молекул.
Нижче наведено генетичний D? ряд альдоз, родоначальником яких є D-гліцериновий альдегід (даний розподіл генетичного ряду можна здійснити експериментально за допомогою реакції Кіліаном? Фішера).
Найпростішою кетозами, що володіє асиметричним атомом вуглецю, є тетрозой - D - тетрулоза
Нижче наведено генетичний D - ряд кетоз.
Циклічні форми і таутомерія моносахаридів.
