ься
2-нафтоли (ОІ-нафтоли)-безбарвні кристали зі слабким фенольним запахом; добре розчиняються в етанолі, діетиловому ефірі, хлороформі, бензолі, погано - у воді.
В
ОІ - нафтол застосовується при виробництві органічних барвників, у парфумерній промисловості, в медицині.
ОІ - нафтол напівпродукт органічного синтезу, має молекулярну масу М = 144,17 г/моль;
щільність p = 1,217;
температура кипіння t кип = 2860С;
температура плавлення t пл = 1220С;
Розчинний у воді (0,074) і в органічних розчинниках: хлороформі, бензолі, етанолі.
2 Технологічна частина
В
2.1 Кінетика і механізм реакції
В
Заміна сульфогрупи гідроксигрупою в ароматичних з'єднаннях методом лужного плавлення є одним з основних методів отримання ароматичних гідроксісоедіненій - важливого класу органічних сполук, що використовуються у виробництві багатьох продуктів тонкого органічного синтезу, в тому числі у виробництві органічних барвників.
Вперше в 1864 р. Дюзаром і майже одночасно і незалежно Вюрцем і Кекуле було здійснено перетворення бензолсульфокислоти в фенол. Ця реакція, в якій один заступник в ароматичному ядрі заміщається іншим, відбувається з розривом зв'язку С-S і утворенням нового зв'язку С-О. Реакції заміщення сульфогрупи гідроксигрупою протікають в жорстких умовах, при високій температурі (150-340 В° С), часто при дії розплавленої лугу (NaOH або КОН) з невеликим вмістом води.
В якості реагентів для перетворення сульфогрупи в гідроксигрупу застосовують гідроксид натрію NaOH, гідроксид калію КОН і гідроксид кальцію Са (ОН) 2 (В ряду антрахінону). Найбільш часто використовують NaOH, який більш дешевий, хоча і менш реакционноспособен, ніж КОН. У деяких випадках використовують суміш NaOH і КОН, що має більше низьку температуру плавлення, ніж кожен реагент окремо (т. пл. NaOH 328 В° С, т. пл. КОН 360 В° С), що дозволяє вести процес при більш низьких температурах. p> Заміщення сульфогрупи в ароматичних з'єднаннях гідроксигрупою протікає при дії лугів на солі сульфокислот (рівняння 1).
ArSO3Na + 2NaOH В® ArONa + Na2SO3 + H2O (1)
Проте насправді реакція протікає більш складно, ніж показано в рівнянні (1). При вивченні кінетики реакцій лужного плавлення бензолсульфокислоти і деяких нафталінсульфокіслоти з водними розчинами NaOH було знайдено, що для більшості сульфокислот реакції мають другий порядок, а для бензолсульфокислоти, 6-гідрокси-і 7-гідроксінафталін-2-сульфокислот - порядок близький до трьох, тобто наблюда ється перший порядок по сульфокислоту і другий - по лугу. Ці дані вказують, що реакція протікає в дві стадії (схема 2). На першій стадії
- + он-+ он-
ArSO3-Вѕ Вѕ Вѕ В® [HOArSO3] 2 - Вѕ Вѕ В® ArO- + SO32-+ Н2О (2)
відбувається приєднання гідроксид-іона до аниону аренсульфокіслоти з утворенням діаніона...
