, що в основному стані всі ? - електрони розташовуються тільки на зв'язують молекулярних орбіталях аннулярная (замкнутої) оболонки.
Отже, фуран-гетероароматичне з'єднання, властивості якого визначаються наявністю кільцевого секстету ? -електронів, утворених 4 ? -електронами двох зв'язків С = С і неподіленої електронної пари гетероатома; інша неподіленої пари електронів атома кисню залишається вільною і може брати участь в утворенні оксоніевих сполук . Молекула ненасиченими, має сполучену стійку систему.
Для піримідину, подібно піридину, характерна 6 ? - електронна сполучена ароматична система, утворених 2 < span align = "justify">? -електронами зв'язку С = С і 4 ? -електронами двох зв'язків С = N. Тому його цикл має підвищену стійкість. Піримідин містить у своїй структурі два піридинових атома азоту.
Виділимо атоми азоту піридинового типу в піримідиніл.
В
У піридині на s-орбіталі розташовується неподіленої пари електронів, що не бере участь в утворенні зв'язків. З трьох електронів, що розташовуються на р. х , р у , р z орбиталях, два беруть участь в утворенні сигма-зв'язків з атомом вуглецю, а один - в освіті шестіелектронной ? -системи:
В
Отже, дана система є електронодіфіцітной.
У піролі: на s-орбіталі розташовується електрон, що бере участь у зв'язку з атомом водню. З чотирьох електронів, що розташовуються на рх, ру, р z-орбіталях, два беруть участь в утворенні сигма-зв'язків з атомом вуглецю, а інші два (неподіленої пари) - в освіті шестіелектронной ароматичної?-Системи:
В
Отже, дана система є електрононасищенной.
Для фурану, що є електрононасищенним з'єднанням через наявність у ароматичної системі неподіленої електронної пари з атома кисню, характерні реакції електрофільного заміщення: галогенування, нітрування, сульфування, ацилювання, меркурірованіе та ін, що протікають в м'яких умовах. Підвищена реакційна здатність фурану у порівнянні з піримідинів пов'язана з позитивним мезомерним ефектом гетероатома. p align="justify"> З одного боку, він призводить до появи часткового негативного заряду на атомах вуглецю в складі гетероциклу і зумовлює більшу спорідненість до електрофілов, а з іншого боку, призводить до більш ефекти...
