2n. Структурні формули циклоалканов зазвичай зображаються скорочено у вигляді правильних багатокутників з числом кутів, відповідних числу атомів вуглецю в циклі.
В
Ізомерія
Для циклоалканов як і для всіх класів органічних сполук, характерна ізомерія вуглецевого скелета (1. Структурна ізомерія). Для циклоалканов характерно структурна ізомерія пов'язана з розміром циклу,
В
зі взаємним розташуванням заступників в кільці,
В
з будовою заступника
В
Структурна ізомерія для циклоалканов, по-перше, обумовлена ​​розміром циклу. Так, існує два циклоалкани формули С4Н8: циклобутану і метілціклопропан. По-друге, така ізомерія обумовлюється становищем заступників у циклі (наприклад, 1,1 і 1,2-диметилбутану).
Ізомерія положення заступників в кільці
В
3. Межклассовая ізомерія з алкенами:
В В
Відсутність вільного обертання навколо зв'язків С-С у циклі створює передумови для існування просторових ізомерів у деяких заміщених циклоалканов. Наприклад, в молекулі 1,2-діметілціклопропана дві групи СН3 можуть знаходитися по одну сторону від площини циклу (цісізомер) або по різні сторони (трансізомери):
В
цісізомер трансізомерів
За розміром циклу циклоалкани діляться на ряд груп, з яких ми розглянемо малі (С3, С4) і звичайні (С5-С7) цикли.
2. Цис-транс-ізомерія, зумовлена ​​різним взаємним розташуванням у просторі заступників щодо площини циклу. У цісізомерах заступники перебувають по одну сторону від площини кільця, в трансізомери - По різні:
В
3. Оптична ізомерія деяких ді-(і більше) заміщених циклів. Наприклад, транс-1 ,2-діметілціклопропан може існувати у вигляді двох оптичних ізомерів, що відносяться один до одного як предмет і його дзеркальне зображення.
В
4. Поворотна ізомерія циклоалканов. Всі цикли, крім циклопропану, мають неплоскому будова, що обумовлено прагненням атомів вуглецю до утворення нормальних (тетраедричних) кутів між зв'язками. Це досягається поворотами по у-зв'язків С-С, що входять в цикл. При цьому виникають різні конформації (поворотні ізомери) з різною енергією і частіше реалізуються ті з них, які мають найменшої енергією, тобто більш стійкі. Наприклад, в циклогексане найбільш стійкою є конформація "Крісла". br/>В
У цій просторової формі відсутній кутове напруга, тому що всі валентні кути мають нормальні для sp3-гібридизували атомів значення 109 В° 28 '. Крім того, кожна пара сусідніх атомів вуглецю (Фрагмент етану) знаходиться в загальмованою конформації. br/>В
Властивості циклоалканов
Фізичні властивості циклоалканов закономірно змінюються з зростанням їх молекулярної маси. Пpи нормального зношення умовах ціклопpопан і циклобутану - Гази, циклоалкани С5 - С16 - рідини, починаючи з С17, - тверді речовини. Температури кипіння циклоалканов ви...
