ще, ніж у соответвуют алканів. Це пов'язано з більш щільною упаковкою і сильнішими межмолекулярними взаємодіями циклічних структур.
Хімічні властивості циклоалканов сильно залежать від розміру циклу, що визначає його стійкість. Трьох-і четирехчленние цикли (Малі цикли), будучи насиченими, тим не менш, різко відрізняються від усіх інших граничних вуглеводнів. Валентні кути в циклопропаном і ціклобутане значно менше нормального тетраедричного кута 109 В° 28 ', властивого sp3-гібридизували атому вуглецю.
В
Це призводить до великої напруженості таких циклів і їх прагненню до розкриття під дією реагентів. Тому циклопропан, циклобутану та їх похідні вступають в реакції приєднання, проявляючи характер ненасичених сполук. Легкість реакцій приєднання зменшується з зменшенням напруженості циклу в ряді: циклопропан> циклобутану>> циклопентан.
Найбільш стійкими є 6-членні цикли, в яких відсутні кутовий і інші види напруги.
Малі цикли (С3 - С4) досить легко вступають в реакції гідрування:
В
Циклопропан і його похідні приєднують галогени і галогеноводороди:
В
В інших циклах (починаючи з С5) кутове напруга знімається завдяки неплоскому будовою молекул. Тому для циклоалканов (С5 і вище) унаслідок їх стійкості характерні реакції, в яких зберігається циклічна структура, тобто реакції заміщення.
В
В
В
Ці сполуки, подібно алканів, вступають також у реакції дегідрірованія, окислення в присутності каталізатора та ін
В
В
Настільки різку відмінність у властивостях циклоалканов в Залежно від розмірів циклу призводить до необхідності розглядати не загальний гомологічний ряд циклоалканов, а окремі їхні ряди за розмірами циклу. Наприклад, в гомологічний ряд циклопропану входять: циклопропан С3Н6, метілціклопропан С4Н8, етілціклопропан С5Н10 і т.д.
Отримання циклоалканов:
1. При переробці нафти виділяють головним чином циклоалкани С5 - С7.
2. Дія активних металів на дігалогензамещенние алкани (реакція Вюрца) призводить до утворення різних циклоалканов:
В
(замість металевого натрію використовується також порошкоподібний цинк).
Будова що утворюється циклоалкани визначається структурою вихідного дігалогеналкана. Цим шляхом можна отримувати циклоалкани заданого будови. Наприклад, для синтезу 1,3-діметілціклопентана слід використовувати 1,5-дігалоген-2 ,4-діметілпентан:
В
Існують і інші методи отримання циклоалканов. Так, наприклад, циклогексан і його алкільні похідні отримують гидрированием бензолу і його гомологів, що є продуктами нафтопереробки.
В
дегалогенірованія дігалогенопроізводних. Трьох-і четирехчленние цикли отримують децствіем цинку на відповідні дігалогенопроізводние:
В
Або можна отримати піролізом солей дикарбонових кислот. Циклопентан і циклогексан утворюються при піролізі (нагріванні ...
