і аміаку. Наприклад, анілін можна отримати при нагріванні хлорбензолу з водним аміаком у присутності оксиду міді (I) при 200 Вє С під тиском:
В
Реакція проходить з проміжним утворенням дегідробензола.
) Пряме амінірованіе бензольного кільця аміаком протікає у вкрай жорстких умовах на складних каталізаторах (солі молібдену, вольфраму або хрому і оксиди нікелю та міді):
В
4) Ароматичні аміни також можна отримати з кислот через аміди реакцією Гофмана:
В
1.2 Вторинні аміни
Загальна формула чисто ароматичних вторинних амінів ArNH, жірноароматіческіх Ar-NH-Alk, наприклад дифеніламін (С6H5) 2NH, метілфеніламін (метиланилин) C6H5-NH-CH3.
) Чисто ароматичні вторинні аміни отримують нагріванням ароматичних амінів з їх солями:
NH2 + Ar-NH2? HCl? Ar2NH + NH4Cl
) Вторинні жірноароматіческіх аміни отримують звичайними методами алкілування первинних ароматичних амінів за допомогою галогенопроізводних і спиртів. p align="justify"> У промисловості алкилірованіє ведеться зазвичай спиртами в присутності кислот, причому порлучается суміш солей вторинного та третинного амінів:
С6H5-NH2? HCl + CH3OH? C6H5NH-CH3? HCl + H20;
H5-NHCH3? HCl + CH3OH? C6H5N (CH3) 2? HCl + H20. br/>
Вторинні жірноароматіческіх аміни (без домішки третинних) отримують алкилірованієм ацильних похідних амінів з подальшим гідролізом, наприклад за схемою:
В
) Вторинні жірноароматіческіх аміни отримують також гидрированием так званих шіффово підстав (азометинів):
В
) N-Алкілування. При дії на анілін алкілгалогеніду утворюється вторинний амін (у вигляді підстави), який при подальшій реакції перетворюється на третинний амін. В якості алкилирующих агентів можуть бути використані також алкілсульфонати і сульфонати. br/>В В
Ця реакція лежить в основі промислового способу отримання N-алкіл та N, N-діалкіланілінов: анілін і його сульфат або гідрохлорид нагрівають потрібним спиртом під тиском при температурах до 170-180 Вє С. В якості каталізатора використовують порошок міді або хлорид кальцію. Зазвичай вибирають умови, що дозволяють отримати переважно вторинний або третинний амін, які очищають перегонкою.
1.3 Третинні аміни
Тріфеніламін (C6H5) 3N (чисто ароматичний амін), діфенілметіламін (C6H5) 2NCH3, диметиланілін C6H5N (CH3) 2 (жірноароматіческіх аміни).
Третинні ароматичні аміни обох видів отримують алкилірованієм або арілірованія первинних або вторинних амінів:
...
