ують зі спиртами, утворюючи ацетали і кетали. Як і багато інших реакції конденсації, освіта ацеталей і кеталей різко прискорюється в тому випадку, коли реагують групи просторово зближені, наприклад, розташовані на відповідній відстані всередині однієї молекули.
Моносахаріжи представлені поліоксіальдегідамі або поліоксікетонамі, в яких карбонильная група може на вибір вступати в конденсацію з будь-яким гідроксилом тієї ж молекули. Природно, що така реакція здійснюється з найбільш «зручно» розташованим гідроксилом. Внаслідок ряду причин, на яких ми зараз не будемо зупинятися, оптимальне розташування карбонільної і спиртової груп відповідає замиканню п'яти- і шестичленних циклів. Дійсно, одне з спиртових гідроксильних груп моносахариду, наприклад D-глюкози, мимовільно набуває конденсацію з альдегідної групою тієї ж молекули з утворенням ацетальной зв'язку. При цьому виникає циклічне похідне, але не ацеталь, а напівацеталю, тобто таке, в якому один із заступників при колишньому карбонильному атомі вуглецю - спиртовий залишок, а інший - гідроксильна група. Так утворюються П'ятичленні, так звані фуранозной цикли (17), якщо в реакції бере участь гідроксил при С - 4 або шестичленні - пиранозного цикли (18), якщо в реакцію вступає гідроксил при С - 5.
. Представники моносахаридів
глюкоза є основним компонентом виноградного цукру, добре зброджується дріжджами Saccharomuces cerevisiae і використовується у виробництві виноградних вин. У чистому вигляді глюкоза засвоюється організмом краще за всіх інших вуглеводів. Її отримують при кислотному або ферментативному гідролізі картопляного, кукурудзяного крохмалю. Глюкоза входить до складу фруктів, зелених частин рослин, насіння хлібних злаків, відіграє важливу роль при зброджуванні пшеничного і житнього тесту у виробництві хлібобулочних виробів.
D-фруктоза міститься в рослинах, у великих кількостях в меді, плодах, тому часто називається фруктовим або плодовим цукром. З усіх моносахаридів фруктоза - найсолодший цукор, вона в 1,5 рази солодше сахарози, в 2 рази - глюкози. Вона заслуговує на особливу увагу при виробництві кондитерських виробів для хворих на цукровий діабет. Існує ферментативний метод отримання фруктози з глюкози. Вона також зброджується дріжджами Saccharomuces cerevisiae.
D-галактоза зброджується дріжджами Saccharomuces fragilis, широко використовується у виробництві кисломолочних продуктів. У великих кількостях вона присутня в сульфітних щелоках, що утворюються в якості побічних продуктів при обробці деревини бісульфітом кальцію в целюлозної промисловості.
D-маноза зброджується дріжджами S. cerevisiae дещо повільніше, ніж глюкоза і фруктоза. У великих кількостях виявляється в сульфітних щелоках, що робить їх придатними для багатьох процесів ферментації (виробництво кормових дріжджів, етанолу).
L-сорбоза - цукор, що міститься в збродженому бактеріями соку горобини. Утворюється при окисленні шестиатомного спирту D-сорбіту деякими бактеріями. Сорбоза має велике значення в вітамінної промисловості як важливий проміжний продукт синтезу антицинготного вітаміну С. Якщо виробляти окислення сорбіту за допомогою бактерії Acetobacter suboxydans при достатньому доступі повітря, то вихід сорбози досягає 90%
L-арабиноза широко поширена в рослинах в якості складової частини слизів, Гумма, пектинових речовин і гемицеллюлоз. Арабінозу зазвичай отримують шляхом кислотного гідролізу вишневого клею або бурякового жому. Чи не зброджується дрожжамі.ксілоза (деревне цукор) входить до складу багатьох рослинних слизів, гуммі і гемицеллюлоз. Утворюється при кислотному гідролізі висівок, соломи, деревини, бавовняного лушпиння. Для кондитерської промисловості ксилозу отримують в досить значних кількостях (~ 12%) шляхом кислотного гідролізу кукурудзяних качанів. Звичайними дріжджами ксилоза НЕ зброджується. При відновленні ксилоза дає багатоатомний спирт ксиліт, який удвічі солодше сахарози, але не засвоюється організмом людини. Тому ксиліт використовують замість цукру в харчуванні хворих на діабет і ожиріння.
D-рибоза і D - 2-дезоксирибоза входять до складу нуклеїнових кислот. Похідне рибози - спирт рібіт - є складовою частиною деяких вітамінів і ферментів. Саме тому рибоза і дезоксирибоза представляють надзвичайний інтерес для біохіміків і біологів. Рибоза і фруктоза - моносахариди, які у природних з'єднаннях в фуранозной формі.
D-апіноза - представник групи моносахаридів з розгалуженою вуглецевим ланцюгом (альдопентоза); знайдена в багатьох рослинах. Входить до складу флавоноїди апіін, що міститься в петрушці.
Сорбіт (глюціт). Один з найбільш поширених в рослинах багатоатомних спиртів.
Особливо часто D-сорбіт зустрічається в різних...
