фруктах і ягодах. У ягодах горобини, із соку яких він вперше був виділений, його міститься до 7%. Помітні кількості сорбіту містять плоди слив, персиків, яблук, вишень, груш і абрикос. У листі його міститься до 4,5% на суху масу. З води кристалізується у вигляді тонких безбарвних паличок. При окисленні, залежно від умов, може утворювати глюкозу, фруктозу або сорбозу.
Маннит широко поширений в рослинах. Часто виділяється на поверхні кори деяких дерев. Він у великій кількості міститься в так званій «манну», яка представляє собою засохлі виділення деяких видів ясена, а також зростаючого в Аравії тамариксу. Міститься також у водоростях, грибах, в вовчка, багатьох овочах і плодах. При окисленні дає манозу і фруктозу.
Дульц (ГАЛАКТА). Подібно сорбіту і Маніту, він міститься в багатьох рослинах, виділяється на поверхні кори дерев. Виділяється також на поверхні листя бруслини. При окисленні дає галактозу і слизову кислоту.
. Властивості моносахаридів і їх фізіологічна роль
Фізичні властивості моносахаридів.
Моносахариди - тверді речовини, легко розчинні у воді, погано - в спирті і зовсім нерозчинні в ефірі. Водні розчини мають нейтральну реакцію на лакмус. Більшість моносахаридів мають солодкий смак, проте меншим, ніж буряковий цукор.
Хімічні властивості моносахаридів
I. Реакції по карбонільної групі.
. Окислення.) Як і у всіх альдегідів, окислення моносахаридів призводить до відповідних кислотам. Так, при окисленні глюкози аміачним розчином гідрату окису срібла утворюється глюконова кислота (реакція срібного дзеркала ).
D- глюкоза + 2 [Ag (NH 3) 2] OH
амонієва сіль D-глюконової кислоти + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O
) Реакція моносахаридів з гідроксидом міді при нагріванні так само призводить до альдоновим кислотам.
D- галактоза + 2Cu (OH) 2
D- галактоновая кислота + Cu 2 O + 2H 2 O
) Сильніші окислювальні кошти окислюють в карбоксильну групу не тільки альдегідну, але і первинну спиртову групи, приводячи до двухосновна цукровим (альдаровим) кислотам. Зазвичай для такого окислення використовують концентровану азотну кислоту.
D- глюкоза HNO 3 (конц.)
цукрова (D- глюкаровая) кислота
Відновлення цукрів призводить до багатоатомним спиртам. Як відновлювача використовують водень в присутності нікелю, алюмогідрідом літію та ін.
D- глюкоза LiAlH 4
D- сорбіт
Незважаючи на схожість хімічних властивостей моносахаридів з альдегідами, глюкоза не вступає в реакцію з гідросульфітом натрію (NaHSO 3) .. Реакції по гідроксильних групах
Реакції по гідроксильних групах моносахаридів здійснюються, як правило, в полуацетальной (циклічної) формі.
. Алкілування (освіта простих ефірів).
, D- глюкопіраноз + СH 3 ОН (газ)
метил-?, D- глюкопіранозид + H 2 О
При дії метилового спирту в присутності газоподібного хлористого водню атом водню гликозидного гідроксилу заміщується на метильную групу.
При використанні більш сильних алкилирующих коштів, якими є, наприклад, йодистий метил або диметилсульфат, подібне перетворення зачіпає всі гідроксильні групи моносахарида.
СH 3 I
пентаметіл, D- глюкопіраноз
2. Ацилирование (утворення складних ефірів).
При дії на глюкозу оцтового ангідриду утворюється складний ефір - пентаацетілглюкоза.
пентаацетіл, D- глюкопіраноз
. Як і всі багатоатомні спирти, глюкоза з гідроксидом міді (II) дає інтенсивне синє забарвлення (якісна реакція) .. Специфічні реакції
Глюкоза характеризується і деякими специфічними властивостями - процесами бродіння. Бродінням називається розщеплення молекул цукрів під впливом ферментів (ензимів). Бродінню піддаються цукру з числом вуглецевих атомів, кратним трьом. Існує багато видів бродіння, серед яких найбільш відомі наступні :) спиртове бродіння 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH 2 OH (етиловий спирт) + 2CO 2) молочнокисле бродіння 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH-СОOH (молочна кислота) I OH) маслянокислое бродіння 6 H 12 O 6 CH 3 -CH 2 -СН 2 -СОOH (масляна кислота) + 2Н 2 + 2CO 2
Фізіологічна роль моносахаридів.
Глюкоза є альдозами і гексози.
. Глюкоза входить до складу крохмалю, клітко...
