к, а один окислен до альдегідних або кетонної групи. Такі, наприклад, альдопентози 1 (тобто С 5 -цукру з альдегідної групою), альдогексози 2 (тобто С 6 -цукру з альдегідної групою), кетогексози (C 6 -цукру з кетогруппу) та ін. Крім найбільш поширених пентоз і гексоз, існують ще C 3 -, C 4 -, C 7 -, C 8 - і навіть C 9 -моносахаріди, звані відповідно триоз, тетрозой, пентози, октозамі і нонозамі.
Кінцевий CH 2 ВІН - ланка ланцюга (до речі, нумерують вуглецеві атоми в моносахариди завжди, починаючи з карбонільної групи або з найближчого до неї кінця ланцюга) може бути окислено до карбонила. При цьому виникає інший поширений підклас моносахаридів - уронові кислоти, наприклад альдопентуроновие кислоти 4 або альдогексуроновие кислоти 5. В інших випадках навпаки, при вуглецевого атома відсутня гідроксил. Виникає так зване дезоксізвено і відповідно дезоксисахара, наприклад, 2-дезокси-альдопентози (зокрема, 2-дезокси-D-рибоза, комнонент ДНК) або 6-дезокси-альдогексози 7. Одна з гідроксильних груп (а іноді й дві або навіть три ) може бути замінена аминогруппой. Це аміноцукри, як, наприклад, 2-аміно - 2-дезокси-альдогексози 8, часто, але нестрого звані гексозамін. Бувають, нарешті, і моносахариди з розгалуженням вуглецевого скелет, а також з декількома видами відхилень від класичних структур типу 1-3 одночасно. Не слід думати, що названі типи з'єднань - якісь штучні «монстри». Навпаки, все це типові і досить поширені структурні елементи більш складних природних вуглеводів (інша справа, що всі вони можуть бути отримані і синтетично). Більше того, існують в природі і нерідко відіграють дуже важливу роль у життєдіяльності клітини і більш складні моносахариди, ще більш віддаляються за структурою і складом від класичних «вугле-водів». Тут ми хотіли вказати на найбільш поширені типи структурних варіацій, що зустрічаються в цьому класі.
У кожній з розглянутих структур є по кілька асиметричних центрів і, отже, для кожної можливе існування 2 n стереоізомерів, де n - число асиметричною центрів. У альдогексозах (2), наприклад, їх 4. У класифікаційних цілях з них виділяють один: той, який максимально віддалений від карбонільної групи (для гексоз це С - 5), і по його конфігурації (D або L) відносять моносахарид відповідно до D- або L-ряду. Для опису конфігурації застосовують серію тривіальних назв для всіх можливих комбінацій відносних конфігурацій. Так виникають такі назви, як D-глюкоза (9), D-галактоза (10), D-арабиноза (11), L-арабиноза (12), D-рибоза (13) та ін.
Структури 9-13 написані в проекції Фішера. Нагадаємо, що за правилами фішеровським проекції, тетраедричних вуглецевий атом розташовують так, щоб його чотирьох зв'язку проектувалися на площину у вигляді хреста, причому зв'язку, що дивляться на спостерігача (над площиною паперу), утворюють горизонтальну лінію, а йдуть під площину паперу (від спостерігача)- вертикальну, як це показано на прикладі формул 14 і 15. Найчастіше символ центрального атома опускають, замінюючи його точкою перетину прямих. Це показано на схемі, складеній в проекції Фішера, де 1-4 - заступники при центральному вуглецевому атомі, атом вуглецю в площині паперу, заступники 1 і 3 - над площиною, заступники 2 і 4 - під площиною. Отже, головні джерела структурного та функціонального різноманіття моносахаридів лежать в різному наборі функціональних груп (карбонільні, гідроксильні, карбоксильні, аміногрупи і т.д.) і в не меншому ступені у відмінностях стереохімії. Останнє треба особливо підкреслити. У звичайному курсі органічної хімії розглядають властивості і відмінності окремих класів сполук, засновані в першу чергу на відмінностях Бутлеровскіе структур, і окремо у вигляді якогось екзотичного додатки - питання стереохімії. У хімії цукрів такого поділу не може бути. В принципі вся ця область є органічна стереохімія par excellence, і все різноманіття властивостей вуглеводів виникає, насамперед, з їх стереохімічних відмінностей. Так, наприклад, кардинальні відмінності властивостей і біологічної функції целюлози і одного з двох компонентів крохмалю - амілози - обумовлені розходженням конфігурації лише одного асиметричного центру елементарного ланки цих стереоізомерних полісахаридів. Цілий ряд класичних деструктивних методів встановлення будови органічних речовин привів дослідників минулого століття до структур типу 1-13 для моносахаридів.
І в сенсі справедливості будівлі вуглецевого скелета і положення заступників ці структури відображають непорушну, здобуту експериментом істину. Тим не менш, вони не відповідають дійсному будовою моносахаридів, хоча й зручні в дидактичному плані: для опису та запам'ятовування відносних конфігурацій асиметричною центрів (чим ми надалі ще скористаємося). Щоб просунутися далі (ближче до реальності) нам потрібно згадати деякі властивості карбонільних сполук. Альдегіди і кетони (звичайні) у присутності кислот легко реаг...
