і, погано в спиртах (за винятком метанолу), практично нерозчинна в неполярних розчинниках. Вона дуже чутлива до важких металів, мідь і залізо руйнівно діють на аскорбінову кислоту. Аскорбінова кислота легко відщеплює протон гідроксилу в положенні С3 кільця і ??по силі не поступається карбоновим кислотам:
Аскорбінова кислота є двоосновний, однак, її вважають практично одноосновної, оскільки pKI=4,12 а рКII=11,57.
Кислотність обумовлена ??фенольної НО-групою. Аскорбінова кислота легко утворює солі - найбільш відома її натрієва сіль (аскорбинат натрію). Аскорбінова кислота дуже легко окислюється і володіє сильною відновлювальною здатністю. Процес окислення аскорбінової кислоти протікає складно, початковою стадією його є утворення так званої дегідроаскорбіновою кислоти під впливом кисню повітря або інших окислювачів. Цей процес є оборотним:
При рН lt; 7 в процесі окисного й гідролітичного розщеплення дегидроаскорбиновая кислота, наприклад, перетворюється на 2,3-дікето-L-гулоновой кислоту. Остання під впливом підвищеної температури декарбоксилируется і перетворюється в L-ксілозон - 2. Ксілозон відновлюється аскорбіновою кислотою в L-ксилозу, яка ціклізуется в фурфурол шляхом дегідратації:
Відомо, що фурфурол легко вступає в реакції приєднання, утворюючи полімери, а також легко окислюється з розкриттям циклу і утворенням янтарної та інших органічних кислот і смолистих речовин.
Зазначені процеси протікають навіть у присутності кисню повітря, утворюючи цикл каталітичного розкладу аскорбінової кислоти. Тому бажано виключити вплив кисню на розчини аскорбінової кислоти та її препарати у виробництві та при зберіганні.
Природно, що в присутності більш сильних окислювачів і, особливо, іонів важких металів (мідь, магній, залізо) аскорбінова кислота окислюється з деструкцією циклу і утворенням в підсумку різних органічних кислот (L-треоновая, гліцеринова, щавлева і ін.). Всі процеси окислення йдуть легше в лужному середовищі.
При нагріванні з лугами аскорбінова кислота легко гідролізується, перетворюючись на сіль 2-кето-L-гулоновой кислоти:
З інших властивостей аскорбінової кислоти слід відзначити її здатність до утворення простих і складних ефірів. Найбільш відомий пальмітат аскорбінової кислоти, який використовують для вітамінізації харчових продуктів:
Хімічна схема виробництва аскорбінової кислоти
. 2 Технологія виробництва аскорбінової кислоти
. 2.1 Виробництво D-сорбіту з D-глюкози
У виробництві синтетичної аскорбінової кислоти D-сорбіт є першим проміжним продуктом синтезу. D-сорбіт являє собою білий кристалічний порошок, легко розчинний у воді. Сировиною для його виробництва є D-глюкоза. Це порівняно дорога сировина, вартість його складає 40-44% від собівартості аскорбінової кислоти, тому заміна D-глюкози на нехарчові види сировини є важливою проблемою [7].
Процес відновлення D-глюкози можна здійснювати двома методами:
електролітичним відновленням;
каталітичним гідруванням.
Електролітичне відновлення D-глюкози в D-сорбіт здійснюється при кімнатній температурі в електролізерах зі свинцевими анод і катод зі сплаву нікелю. Процес проводять у присутності NaOH і сульфату натрію або амонію при рН=10. Перевага процесу полягає в м'яких умовах його проведення, у відсутності дорогих каталізаторів і автоклавів. Однак у процесі електролітичного відновлення виходить розчин D-сорбіту, забруднений його ізомером-D-манітом (до 15%). Поділ цих ізомерів представляє великі труднощі. Недоліком процесу є також висока лужність розчину і складність конструкції електролізера. Тому в даний час на вітамінних підприємствах прийнятий каталітичний метод.
Каталітичне гідрування (відновлення) можна представити наступною схемою:
Вихід становить 98-99% від теоретично можливого. Особливістю цієї стадії виробництва є протікання ряду побічних реакцій: окислення D-глюкози (I) в D-глюконовую кислоту (VI) киснем повітря в присутності каталізатора; фенолізація D-глюкози в лужному середовищі з подальшою изомеризацией в D-фруктозу (II) і D-манозу (IV). D-фруктоза може далі перетворюватися в D-сорбіт (III) і D-маніт (V). У побічних процесах гідрогенолізу глюкози, крім D-сорбіту, утворюються також етиленгліколь, гліцерин, пропіленгліколь та ін. Побічні продукти. Основні побічні процеси протікають за схемою:
Основне завдання при здійсненні технологічного процесу-звести до мінімуму утворення цих побічних продуктів. Це досягаєтьс...
