ити електричний струм. Такі розчини пофарбовані і їх забарвлення змінюється від жовтого до оранжево-червоної при переході від пара-ксилолу до пентаметілбензолу. У системах ArH-DCl-AlCl 3 або ArH-DF-BF 3 атоми водню ароматичного кільця вже обмінюються на дейтерій. Електропровідність розчинів виразно вказує на освіту іонів у потрійній системі арен-галогенводород-галогенід алюмінію. Будова таких іонів було встановлено за допомогою ЯМР-спектроскопії на ядрах 1 Н і 13 З в системі ArH-HF (рі) -BF 3 або ArH-HF-SbF 5 у SO 2 ClF при низькій температурі. br/>
1.1.3 Класифікація заступників
монозаміщені бензоли З 6 Н 5 Х можуть бути більш-менш реакційноздатні, ніж сам бензол. Якщо в реакцію ввести еквівалентну суміш З 6 Н 5 Х і С 6 Н 6 , то заміщення відбуватиметься селективно: у першому випадку в реакцію буде вступати переважно З 6 Н 5 Х, а в другому випадку - переважно бензол.
В даний час заступники ділять на три групи з урахуванням їх активуючого або дезактивуючого впливу, а також орієнтації заміщення в бензольному кільці. p> 1. Активуючі орто-пара-орієнтують групи. До них відносяться: NH 2 , NHR, NR 2 , NHAc, OH, OR, OAc, Alk та ін
2. Дезактивирующие орто-пара-орієнтують групи. Це галогени F, Cl, Br і I.
3. Дезактивирующие мета-орієнтують групи. Цю групу складають NO 2 , NO, SO 3 H, SO 2 R, SOR, C (O) R, COOH, COOR, CN, NR 3 + , CCl 3 і ін Це орієнтанти II-го роду. p> Природно, що існують і угруповання атомів проміжного характеру, що зумовлюють змішану орієнтацію. До них, наприклад, відносяться: CH 2 NO, CH 2 COCH 3 , CH 2 F, CHCl 2 , CH 2 NO 2 , CH 2 CH 2 NO 2 , CH 2 CH 2 NR 3 + , CH 2 PR 3 + , CH 2 SR 2 + та ін
1.2 Електрофільне заміщення в ПЂ-надлишкових гетероциклах
Фуран, пірол і тіофен мають значної реакційною здатністю по відношенню до звичайних електрофільним реагентів. У цьому сенсі вони нагадують найбільш реакційно-здатні похідні бензолу, такі, як феноли та аніліну. Підвищена чутливість до електрофільні заміщенню викликана несиметричним розподілом заряду в цих гетероциклах, в внаслідок чого на вуглецевих атомах циклу є більший негативний заряд, ніж в бензолі. Фуран має дещо більшою реакційною здатністю, ніж пірол, а найменш реакционноспособен тиофен. br/>
1.2.1 Електрофільне заміщення піролу
У той час як пірол і його похідні не схильні до реакцій нуклео...
