том є тріфенілфосфата [2]:
В
Рис.
При такому нуклеофільному заміщенні гідроксильної групи на атом хлору, що протікає по механізму приєднання-відщеплення, електроноакцепторні заступники в орто-і/або пара-положенні підвищують реакційну здатність з'єднання; так, пікринової кислота в тих же умовах гладко перетворюється на пікрілхлорід (2,4,6-трінітрохлорбензол) [2]:
В
Рис.
При нагріванні фенолів з аміаком і хлоридом алюмінію до 400 В° С утворюються аміни [2], наприклад:
В
.2.5 Електрофільне заміщення
Гідроксильна група відноситься до орієнтанти першого роду і тому полегшує електрофільне заміщення. У моноядерних фенолах заступники вступають в орто-і пара-положення. Особливо легко здійснюється бромування фенолу [4]: ​​
В
Рис.
При надлишку брому утворюється 2,4,4,6-тетрабромціклогексаді-ен-2 ,5-он-1. Для синтезу 2 - або 4-бромфенолов бромування слід вести при 0 В° С в сірковуглецю, або ж взагалі вибрати інший шлях синтезу. p align="justify"> Феноли вступають також у реакції нітрування, сульфування, азосочетания, алкілування і ацилювання по Фриделю - Крафтс. Наприклад, при взаємодії фенолу з аллілбромідом в присутності хлориду алюмінію утворюється 2-аллілфенол [4]: ​​
В
Рис.
Крім того, слід зазначити реакції Кольбе - Шмітта, а також оксіметілірованія (реакція Ледерер - Манассе, 1894 р.), за якою феноли обробляють формальдегідом у присутності розведених кислот або лугів. З самого фенолу при цьому виходить суміш саліцилового спирту (2-оксіметілфепол) і 4-оксіметілфенола. Механізм цієї реакції розбирається нижче на прикладі утворення саліцилового спирту [1]:
Кислотний каталіз
В
Рис.
Основний каталіз
В
Рис.
При надлишку формальдегіду отримують біс-і трис (оксиметил) феноли:
В
Рис.
В
Рис.
Утворилися оксіметілфеноли можуть реагувати з фенолом, даючи діоксідіфенілметан [1], наприклад:
В
Рис.
1.2.6 Гідрування
Фенол може бути каталітично прогідрірован до циклогексанолу [4]: ​​
В
Рис.
1.2.7 Окислення
Такі здатні до переносу електрона солі, як хлорид заліза (III) або гексаціаноферрат (III) калію, окислюють феноли до арілоксірадікалов. Оскільки вільний електрон в них делокалізованной, то такі радикали, як правило, особливо реакційноздатні та димеризуется з утворенням зв'язків С-С або, рідше, С-О, наприклад [5]:
В
