реакційної здатності галогенаренов в реакціях електрофільного заміщення. p align="center"> бензол нафталін ароматичний ядро ​​
Акцептори електронів, дезактиватори ароматичного ядра
Направляють новий заступник в мета-положення, відтягують електронну густину з ароматичного ядра, ускладнюють перебіг реакцій електрофільного заміщення (SE ArH) в порівнянні з бензолом.
а) Заступники, що мають-I
В
б) Заступники, що мають-М,-I
В
В
В
Реакційна здатність гомологів бензолу
Гомологи бензолу здатні реагувати за двома напрямками за участю ароматичного ядра і бічного ланцюга (алкільних груп) залежно від природи реагенту.
Реакції по ароматичному ядру
За рахунок донорного ефекту алкильной групи реакції SE ArH йдуть в орто-і пара-положення ароматичного ядра, при цьому умови м'якше ніж для бензолу.
а) галоідірованіе
В
В
б) нітрування
В
В
Зверніть увагу, як, у міру збільшення числа акцепторних груп (-NO2), підвищується температура реакцій нітрування.
в) сульфування
В
У реакції переважно утворюється п-ізомер.
г) алкілування
В
д) ацилирование
В
Реакції по бічній ланцюга
Алкільні фрагмент молекули бензолу вступає в реакції SR за участю атома вуглецю в?-положенні (бензильну становище).
В
В
Окислення всіх гомологів бензолу KMnO4/100 В° C призводить до утворення бензойної кислоти.
Конденсують арени
В
Конденсують арени є ароматичними системами (n = 2 і 3). Ступінь ароматичности конденсованих аренів нижче, ніж для бензолу. Для них характерні реакції електрофільного заміщення, реакції приєднання і окислення, що йдуть в більш м'яких умовах, ніж для бензолу. br/>
Реакційна здатність нафталіну
Реакції SE ArH для нафталіну йдуть, головним чином, по?-положенню, за винятком сульфірованія. Електрофільне приєднання AdE протікає по положенням 1,4, при цьому нафталін проявляє властивості пов'язаних диенов. br/>
Реакції електрофільного заміщення, SE ArH
В
В
Реакції електрофільного приєднання, відновлення та окислення
В
В
Реакційна здатність антрацену і фенантрену
Реакції електрофільного заміщення, SE ArH і електрофільного приєднання, AdE для антрацену протікають переважно щодо положень 9 і 10 (див. наведену нижче схему).
В
Реакції електрофільного заміщення, SEArH і електрофільного приєднання, AdE для фенантрену протікають переважно щодо положень 9 і 10, як і для антрацену (див. нижче наведену схему).
В
Реакції окислення і відновлення для антрацену і фен...
