л; антіксерофтальміческій вітамін) добре вивчений.
З хімічної точки зору, ретинол являє собою циклічний неграничний одноатомний спирт, що складається з шестичленного кільця (Р-ионон), двох залишків ізопрену та первинної спиртової групи.
Вітамін А, відрізняється від вітаміну A 1 наявністю додаткової подвійного зв'язку в кільці Р-ионона. Всі 3 форми вітамінів групи А існують у вигляді стереоізомерів, однак тільки деякі з них мають біологічну активність.
Хімічні властивості і структурна формула вітаміну А встановлені ще в 1931 р. Тоді ж було показано, що він являє собою ненасичений спирт з емпіричної формулою З 20 Н 30 О, з п'ятьма подвійними зв'язками - однієї в бета-иононового кільці і чотирма в бічній алифатической ланцюга. Кристалічні препарати вітаміну А отримані в 1937 р. Вітамін А - це циклічний неграничний одноатомний спирт, який розчинний в більшості органічних розчинників, нестійкий в присутності кисню повітря, чутливий до впливу світла і нагріванню, утворює прості і складні ефіри, більшість яких більш стабільні, ніж сам вітамін А. Каротиноїди належать до великої групи вуглеводневих сполук - пігментів, синтезованих вищими рослинами, грибами, бактеріями. За своєю будовою каротиноїди можуть бути розділені на ряд груп: власне каротиноїди, гидроксилсодержащие каротиноїди, каротиноїди, що містять карбонільні групи та ін Власне каротиноїди позначають терміном «каротини». Каротиноїди інших груп, що містять у своїй молекулі кисень, слід розглядати як похідні каротинів. Каротиноїди і каротини здатні до утворення структурних і просторових ізомерів.
Ретіноїди структурно пов'язані з вітаміном А, або ретинолом, - жиророзчинних спиртом, що містить чотири кон'юговані подвійні зв'язки.
Безсумнівним і поки єдиним показником біологічної цінності каротиноїдів є їх здатність перетворюватися в організмі у вітамін А. Каротиноїди, здатні до такого перетворення, об'єднуються під назвою провітаміни А. До їх числа відносяться структурні ізомери каротину - альфа-; бета-і гамма-каротини.
Вітамін A 1 (ретинол)
?- Каротин
Найбільш поширеним структурним ізомером є бета-каротин, молекула якого складається з двох бета-иононового кілець, з'єднаних алифатической ланцюгом, що має 9 ненасичених подвійних зв'язків. За однією такого зв'язку знаходиться в кожному иононового кільці. Альфа-каротин при такому ж будову алифатической ланцюга містить лише один бета-иононового цикл, тоді як другий цикл замінений на альфа-иононового. Гамма-каротин містить 12 ненасичених подвійних зв'язків, один бета-иононового цикл і на іншому кінці молекули розкрите кільце. Молекула вітаміну А складається з трьох головних структурних компонентів: циклічної кінцевий групи, полиеновой бічного ланцюга і полярної кінцевий групи. Кожен з цих компонентів можна модифікувати, що дає можливість отримання практично необмеженого числа ретиноидов, які можуть сильно відрізнятися від вітаміну А за своєю токсичності, фармакологічному профілю і фармакокінетиці. З понад 4000 досліджених до теперішнього часу ретиноидов стадії клінічного застосування досягли лише кілька сполук, що володіють сприятливим терапевтичним індексом. Їх можна розділити на три наступні категорії:
) Ретинол
) Ізомери ретиноєвої кислоти
? повністю транс-ретиноевая кислота - природний метаболіт ...
